[发明专利]基于多元芳香环的酰亚胺类共轭小分子及其制备方法与在有机光电器件中的应用有效

专利信息
申请号: 201910990104.4 申请日: 2019-10-17
公开(公告)号: CN110818729B 公开(公告)日: 2022-04-22
发明(设计)人: 张杰;李力;黄飞 申请(专利权)人: 华南理工大学
主分类号: C07D519/00 分类号: C07D519/00;C07D495/22;H01L51/46
代理公司: 广州粤高专利商标代理有限公司 44102 代理人: 何淑珍;江裕强
地址: 510640 广*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 基于 多元 芳香 亚胺 共轭 分子 及其 制备 方法 有机 光电 器件 中的 应用
【权利要求书】:

1.基于多元芳香环的酰亚胺类共轭小分子,其特征在于,所述共轭小分子具有以下结构通式:

其中,R1为选自C1~C60的直链或支链的烷基链,所述直链或者支链的烷基链中的氢原子被氟原子、羟基、氨基、羧基、氰基、甲基、乙基、甲氧基、硝基取代;

其中,Ar为共轭芳香环及其衍生物单元,所述的Ar单元选自如下结构中的任一种:

其中,R2为氢原子、卤素原子或者选自C1~C60的直链或支链的烷基链,所述直链或者支链的烷基链中的氢原子被氟原子、羟基、氨基、羧基、氰基、甲基、乙基、甲氧基、硝基取代;

其中,EG为吸电子单元,所述的EG单元选自如下结构中的任一种:

其中,X、Y选自氢原子、卤素原子、C1~C60的直链或支链烷基 、C1~C60的烷氧基或C1~C60的烷硫基或氰基。

2.权利要求1所述基于多元芳香环的酰亚胺类共轭小分子的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

1)、将化合物A与化合物B通过stille偶联反应得到化合物C:

2)、化合物C通过Vilsmeier-Haack反应得到化合物D:

3)、化合物D通过氧化关环反应得到化合物E:

4)、化合物E与EG通过Knoevenagel反应,得到最终多元芳香环的酰亚胺类共轭小分子;其中EG为以下结构中的任意一种:

其中,X、Y选自氢原子、卤素原子、C1~C60的直链、支链烷基 、C1~C60的烷氧基或C1~C60的烷硫基或氰基。

3.根据权利要求2所述的基于多元芳香环的酰亚胺类共轭小分子的制备方法,其特征在于:

所述stille偶联反应为:溶剂为甲苯,催化剂为四三苯基膦钯,催化剂加入量为化合物B的摩尔量的1%~10%;化合物A与化合物B的摩尔量比为3:1~4:1;在100-120℃温度下回流反应12~24h。

4.根据权利要求2所述的基于多元芳香环的酰亚胺类共轭小分子的制备方法,其特征在于:所述的Vilsmeier-Haack反应条件为:N,N二甲基甲酰胺为溶剂,三氯氧磷为甲酰化试剂,化合物C与三氯氧磷的摩尔量比为15~25,在80-105℃回流反应12~24h。

5.根据权利要求2所述的基于多元芳香环的酰亚胺类共轭小分子的制备方法,其特征在于:所述的氧化关环反应条件为:以氯苯为溶剂,碘单质为氧化剂,化合物D与碘单质的摩尔比为1:5%~1:10%,在紫外探照灯的光照下,在140-160℃回流反应24~36h;所述紫外探照灯波长为365nm。

6.根据权利要求2所述的基于多元芳香环的酰亚胺类共轭小分子的制备方法,其特征在于:所述的Knoevenagel反应条件为:以氯仿作溶剂,吡啶为缚酸剂,化合物E与EG的摩尔比为1:4~1:5,60~70℃回流反应24~48h。

7.权利要求1所述的基于多元芳香环的酰亚胺类共轭小分子用于有机光电器件中。

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