[发明专利]一种染料中间体N-乙基-N-γ-羟基正丙基间甲苯胺及其酯化产物的制备方法

说明书

本发明公开了一种染料中间体N‑乙基‑N‑γ‑羟基正丙基间甲苯胺及其酯化产物的制备方法，本发明在无溶剂的情况下，原料按照一定的配比，加入廉价的缚酸剂使反应原料转化完全，合成染料中间体N‑乙基‑N‑γ‑羟基正丙基间甲苯胺，再以N‑乙基‑N‑γ‑羟基正丙基间甲苯胺为原料，与乙酐反应，合成N‑乙基‑N‑γ‑羟基正丙基间甲苯胺及其酯化产物3‑(乙基(间‑甲苯基)氨基)乙酸丙酯。本发明合成工艺简单，反应条件温和，成本低，对设备要求低，能耗少，污染少，目标产物纯度高。

技术领域

本发明属于染料中间体合成技术领域，具体涉及以N-乙基间甲苯胺为原料合成N-乙基-N-γ-羟基正丙基间甲苯胺及其酯化产物3-(乙基(间-甲苯基)氨基)乙酸丙酯的制备方法。

背景技术

N-烷基芳胺及其衍生的中间体，在染料、油料添加剂、橡胶工业、制药、精细化工等很多领域都有广泛的应用，N-烷基芳胺合成其衍生物中间体的研究目前十分活跃。N-乙基-N-γ-羟基正丙基间甲苯胺是一种新的有机中间体，与N-乙基-N-β-羟乙基间甲苯胺的理化性质相似，可以应用于染料、颜料、医药、彩色显影剂、染发剂等领域。通过偶合反应合成的染料，由于羟丙基的引入，可以使得其染料分散性能和色泽得到显著的提高，类似于羟乙基，羟基再通过氨解、酯化、氯化、酰化、脱水缩合等反应可以制得一系列苯胺衍生物及其染料中间体，其中(朱泳兴.含有酯基噻唑杂环分散染料的合成及应用性能的研究[D])，文中提出酯基在染料中间体的引入，有助于提高分散染料与涤纶纤维的亲和能力，降低涤纶受热而发生的热迁移，从而提高染料的耐洗色牢度，并且在碱性条件下染料酯基发生水解，使浮色亲和能力降低，从而无法沾色，达到具有耐洗色牢度高的特点。本申请专利发明了一种合成染料中间体N-乙基-N-γ-羟基正丙基间甲苯胺及其酯化产物3-(乙基(间-甲苯基)氨基)乙酸丙酯的方法。

N-乙基-N-γ-羟基正丙基间甲苯胺及其酯化产物3-(乙基(间-甲苯基)氨基)乙酸丙酯尚未有合成方法的相关文献报道，目前合成该类似物质的方法有如下几种：

1.3-苄基甲氨基-1-丙醇的合成方法

-Lipowicz I，K.Structure-activity relationshipsof new 1-substitutedmethyl-4-[5-(N-methyl-N-propylamino)pentyloxy]piperidinesand selected

1-[(N-substituted-N-methyl)-3-propyloxy]-5-(N-methy-1-N-propyl)-pentanediamin es as H3-antagonists[J].Chemical BiologyDrug Design，2014，83(1)：106-118.

该文献提到，是利用N-甲基苄胺和3-氯-1-丙醇为原料，在1，2-二甲氧基乙烷介质中，在三乙胺的存在下，反应温度93℃左右，反应20h，反应结束后过滤去三乙胺盐酸盐，蒸发溶剂，然后经过减压蒸馏得目标产物，其反应式为：

2.N-羟乙基苯胺法的合成方法

冯玮玮.聚苯胺及其衍生物的制备与湿敏性能研究[D].河南师范大学，2012。文献提到用过量的苯胺和氯乙醇反应，其中过量的苯胺一方面能防止N，N-二羟乙基苯胺的形成，另一方面能中和反应产生的氯化氢。再经过减压蒸馏来得到目标产物，其反应式为：

3.N-乙基-N-(β-羟乙基)间甲苯胺的合成方法

华平，吴爱东，吴天福.N-乙基-N-(β-羟乙基)间甲苯胺生产新工艺[J].现代化工，1996(4)：31-32。利用无水氯乙醇和N-乙基间甲苯胺，用碳酸钠作为脱盐酸试剂，通过提高反应温度，延长反应时间，增加氯乙醇的用量，可提高产物的用量，化学反应式为：