[发明专利]一种含双酰胺结构的两性离子单体及其制备方法在审

专利信息
申请号: 201910882572.X 申请日: 2019-09-18
公开(公告)号: CN112521306A 公开(公告)日: 2021-03-19
发明(设计)人: 刘文广;陈薪羽;杨建海 申请(专利权)人: 天津大学
主分类号: C07C237/10 分类号: C07C237/10;C07C231/12
代理公司: 天津创智天诚知识产权代理事务所(普通合伙) 12214 代理人: 王秀奎;张静
地址: 300072*** 国省代码: 天津;12
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摘要:
搜索关键词: 一种 含双酰胺 结构 两性 离子 单体 及其 制备 方法
【说明书】:

发明提供一种含双酰胺结构的两性离子单体及其制备方法,首先以N,N’‑亚甲基双丙烯酰胺(MBAA)和二甲胺为原料,通过迈克尔加成反应获得一端叔胺化的MBAA产物即第一步产物;再以第一步产物和丙烯酸为原料,在三乙胺的作用下,最终得到一种含双酰胺结构的两性离子单体。本发明单体制备方法简单,反应条件温和,可实现大批量制备,通过聚合反应易于制备两性离子基材料,其具有良好的抗生物污染能力,在船体抗污和生物医疗器械上都具有广泛应用。

技术领域

本发明涉及两性离子化合物合成技术领域,更具体地说涉及一种含双酰胺结构的两性离子单体及其制备方法。

背景技术

两性离子材料如羧基甜菜碱(CB)和磺基甜菜碱(SB)材料,具有高偶极矩和高电荷群,但整体仍然呈电中性,这种独特的分子结构使其具有不同的应用。目前,两性离子材料作为一种生物相容性材料,它可以在血清中抵抗非特异性蛋白吸附、使尿素中酶稳定性增高并且不失活、在血液循环过程中不诱导免疫应答。研究表明由于两性离子材料的超强水合作用,其在单一蛋白质溶液和未稀释的血清血浆中具有超低污染。与磺基甜菜碱(SB)相比羧基甜菜碱(CB)材料的防污能力更强,并且能够官能化,便于蛋白质固定;能够保持干细胞的多功能性,不会诱导其非特异分化,可用在生物传感和靶向药物递送。

两性离子材料还可以作为防污涂层,还应用在生物传感器、可移植医疗器械和海洋船舶等领域。海洋生物污损导致船体航行阻力增加,航行速度下降,堵塞和破坏管道;植入设备的生物污损会使人体产生血栓、凝血、免疫、感染等不良反应。两性离子材料对此都具有很好的防护效果。

发明内容

本发明克服了现有技术中的不足,提供了一种含双酰胺结构的两性离子单体及其制备方法,本发明制备方法简单,合成条件温和,并且制备的两性离子单体中有双键、双酰胺键以及两性离子结构,有利于聚合物反应以及一些物理交联的发生。

本发明的目的通过下述技术方案予以实现。

一种含双酰胺结构的两性离子单体,两性离子由季铵盐和羧酸盐组成,化学式如下:

一种含双酰胺结构的两性离子单体的制备方法,按照下述步骤进行:

步骤1,将N,N’-亚甲基双丙烯酰胺(MBAA)和二甲胺溶于有机溶剂中,置于10-50℃下反应12-60h,提纯后得到一端双键叔胺化的N,N’-亚甲基双丙烯酰胺(MBAA)单体即第一步产物,其中,N,N’-亚甲基双丙烯酰胺(MBAA)和二甲胺的摩尔比为(1-5):(1-2);

步骤2,将步骤1制备得到的第一步产物和丙烯酸溶于有机溶剂中,置于5-40℃下反应12-78h后,向上述混合溶液中加入三乙胺后,置于5-40℃下反应12-30h,提纯后得到含双酰胺结构的两性离子单体,其中,第一步产物和丙烯酸的摩尔比为(1-2):(1-8),第一步产物和三乙胺的摩尔比为(1-2):(1-10)。

在步骤1中,N,N’-亚甲基双丙烯酰胺(MBAA)和二甲胺的摩尔比为(1-4):1,反应温度为10-40℃,反应时间为12-48h。

在步骤1中,所述有机溶剂采用甲醇。

在步骤2中,第一步产物和丙烯酸的摩尔比为1:(1-6),反应温度为5-30℃,反应时间为12-72h。

在步骤2中,第一步产物和三乙胺的摩尔比为1:(1-8),反应温度为5-30℃,反应时间为12-24h。

在步骤2中,所述有机溶剂采用丙酮。

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