[发明专利]一种利用表面改性污泥炭催化合成芳基乙酸酯衍生物的方法有效
申请号: | 201910687192.0 | 申请日: | 2019-07-29 |
公开(公告)号: | CN110372510B | 公开(公告)日: | 2022-05-20 |
发明(设计)人: | 黄菲;张志朋;丁天行;徐军;于杨;戴传超;梅艳珍;乔纳森·贝尔 | 申请(专利权)人: | 南京师范大学 |
主分类号: | C07C67/343 | 分类号: | C07C67/343;C07C69/65;C07C69/738;C07C69/616;B01J21/18;B01J27/06;B01J35/10 |
代理公司: | 南京经纬专利商标代理有限公司 32200 | 代理人: | 沈进 |
地址: | 210046 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 利用 表面 改性 污泥 催化 合成 乙酸 衍生物 方法 | ||
1.一种利用表面改性污泥炭催化合成芳基乙酸酯衍生物的方法,其特征在于:以表面改性污泥炭作为催化剂,将重氮酯类化合物1和芳基硼酸类化合物2在加热过程中发生芳基化反应,反应得到芳基乙酸酯衍生物3;其反应式如下,
所述重氮酯类化合物的结构式为:
其中R1为甲基、乙基、酰基或取代芳基,取代芳基的芳环上的取代基为一个或多个,各个取代基各自独立地选自氢、卤素、三氟甲基、甲基或甲氧基,且卤素为F、Cl、Br或I;R2为甲基、乙基、异丙基、烯丙基、苄基或取代芳基,取代芳基的芳环上的取代基为一个或多个,各个取代基各自独立地选自氢、卤素、三氟甲基、甲基或甲氧基,且卤素为F、Cl、Br或I;
所述芳基硼酸类化合物的化学结构式为:
其中R3取代基的个数为1-5,各个取代基各自独立地选自氢、卤素、三氟甲基、醛基、羧基、羟基、烯丙基、甲基或甲氧基,且卤素为F、Cl、Br或I;
所述表面改性污泥炭为经高氯酸处理的污泥炭。
2.根据权利要求1所述的一种利用表面改性污泥炭催化合成芳基乙酸酯衍生物的方法,其特征在于具体步骤如下:以表面改性污泥炭作为催化剂,将重氮酯类化合物1和芳基硼酸类化合物2混合后,加入反应溶剂搅拌均匀,在加热过程中发生芳基化反应,反应时间为4-24小时,反应温度为40-100℃,反应得到芳基乙酸酯衍生物3;
其中,反应溶剂为乙腈、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、乙酸乙酯、甲醇、乙醇、四氢呋喃、丙酮、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、甲苯、1,4-二氧六环中的一种或几种的混合溶剂;重氮酯类化合物于反应溶剂中的摩尔浓度为0.05-1.0M。
3.根据权利要求1所述的一种利用表面改性污泥炭催化合成芳基乙酸酯衍生物的方法,其特征在于:所述重氮酯类化合物1与芳基硼酸类化合物2的摩尔比为1:1-2。
4.根据权利要求1所述的一种利用表面改性污泥炭催化合成芳基乙酸酯衍生物的方法,其特征在于:所述催化剂与重氮酯类化合物1的投料量质量比为0.5-2.0。
5.根据权利要求1所述的一种利用表面改性污泥炭催化合成芳基乙酸酯衍生物的方法,其特征在于所述重氮酯类化合物于反应溶剂中的摩尔浓度为0.05-1.0M。
6.根据权利要求1所述的一种利用表面改性污泥炭催化合成芳基乙酸酯衍生物的方法,其特征在于所述污泥炭的制备:取污水处理厂的生活污水污泥,于马弗炉中80-200℃干燥至恒重,并在流速为200-1000mL/min的高纯氮和加热速率为1-10℃/min的条件下加热至400-800℃,持续碳化2-8h,待炉内温度降至室温,便可得到污泥炭。
7.根据权利要求1所述的一种利用表面改性污泥炭催化合成芳基乙酸酯衍生物的方法,其特征在于:以经高氯酸处理的污泥炭作为催化剂,将重氮酯类化合物和芳基硼酸类化合物按摩尔比为1:1.6的比例混合后,其中催化剂与重氮酯类化合物1投料量的最佳质量比为0.5,加入1,2-二氯乙烷搅拌均匀,其中重氮酯类化合物于1,2-二氯乙烷中的摩尔浓度0.1M,在加热过程中发生芳基化反应,反应时间为6小时,反应温度为70℃,反应得到芳基乙酸酯衍生物3。
8.根据权利要求1-7任一项一种利用表面改性污泥炭催化合成芳基乙酸酯衍生物的方法,其特征在于:所述制备的苯氧基乙酸酯衍生物3的化学结构式为:
其中R1为甲基、乙基、酰基或取代芳基,取代芳基的芳环上的取代基为一个或多个,各个取代基各自独立地选自氢、卤素、三氟甲基、甲基或甲氧基,且卤素为F、Cl、Br或I;R2为甲基、乙基、异丙基、烯丙基、苄基或取代芳基,取代芳基的芳环上的取代基为一个或多个,各个取代基各自独立地选自氢、卤素、三氟甲基、甲基或甲氧基,且卤素为F、Cl、Br或I;R3取代基的个数为1-5,各个取代基各自独立地选自氢、卤素、三氟甲基、醛基、羧基、羟基、烯丙基、甲基或甲氧基,且卤素为F、Cl、Br或I。
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