[发明专利]2;5-二取代-1;2;4噻二唑-3(2H)-硫酮、衍生物及其合成方法在审

专利信息
申请号: 201910623005.2 申请日: 2019-07-06
公开(公告)号: CN110204508A 公开(公告)日: 2019-09-06
发明(设计)人: 黄华文;屈中华;邓国军;肖福红;陈善平 申请(专利权)人: 湘潭大学
主分类号: C07D285/08 分类号: C07D285/08
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 411105 湖*** 国省代码: 湖南;43
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摘要:
搜索关键词: 噻二唑 硫酮 合成 过渡金属催化 硫酮类化合物 异硫氰酸苯酯 脂类化合物 反应设备 反应条件 分子结构 类化合物 实验操作 氧气氛围 单质硫 产率
【说明书】:

发明主要涉及一种2,5‑二取代‑1,2,4噻二唑‑3(2H)‑硫酮及其衍生物的合成方法。本发明在碱促进下,氧气氛围中,实现肟脂类化合物、异硫氰酸苯酯类化合物和单质硫一锅生成一种2,5‑二取代‑1,2,4噻二唑‑3(2H)‑硫酮及其衍生物的技术方案。制得分子结构稳定,化学性质优良的产品及其附加产品,该方法中无需过渡金属催化,为2,5‑二取代‑1,2,4噻二唑‑3(2H)‑硫酮类化合物的合成提供了一条新的路径。具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、产率中等偏上等特点。

技术领域

本发明涉及一种2,5-二取代-1,2,4噻二唑-3(2H)-硫酮、衍生物及其合成方法,属于有机合成领域。

背景技术

2,5-二取代-1,2,4噻二唑-3(2H)-硫酮及衍生物可用作各种有机合成,分析试剂,燃料添加剂,润滑剂添加剂,其他药物化合物的中间体,矿物的浮选捕收剂,涂料中的闪锈和腐蚀抑制剂的原料。迄今为止关于合成此类化合物的方法存在合成步骤复杂,且原子经济性差,往往需对起始原料预先功能化。

发明内容

因此,本发明的目的是提供一种2,5-二取代-1,2,4噻二唑-3(2H)-硫酮及其衍生物。

本发明的又一目的是提供一种2,5-二取代-1,2,4噻二唑-3(2H)-硫酮及其衍生物的合成方法,具有反应条件简单,操作方便的优点。

从而,本发明的一种2,5-二取代-1,2,4噻二唑-3(2H)-硫酮及其衍生物,它的通式为式I:

其中

R1选自氢原子、卤素基、醚基、苯基、直链烷基、支链烷基;

R2选自氢原子、卤素基、醚基、直链烷基、支链烷基。

本发明还提供一种合成2,5-二取代-1,2,4噻二唑-3(2H)-硫酮及其衍生物的方法,无需过渡金属催化,包括以下步骤:

(I)在反应容器内加入肟脂类化合物,异硫氰酸苯酯类化合物,单质硫,碱及有机溶剂;

(II)将反应物充分混合,在氧气氛围下加热进行反应;

(III)纯化得到产物。

优选地,本发明的方法,所述肟脂类化合物是选自C6-C12芳香酮肟脂,其通式为II。

其中

R1选自氢原子、卤素基、醚基、苯基、直链烷基、支链烷基。

优选地,本发明的方法,所述肟脂类化合物选自:苯乙酮肟脂,4-甲基苯乙酮肟脂,4-甲氧基苯乙酮肟脂,4-叔丁基苯乙酮肟脂,4-苯基苯乙酮肟脂,4-溴苯乙酮肟脂。

优选地,本发明的方法,所述异硫氰酸苯酯类化合物,其通式为III:

其中

R2选自氢原子、卤素基、醚基、直链烷基、支链烷基。

优选地,本发明的方法,所述异硫氰酸苯酯类化合物选自:苯基异硫氰酸酯,4-甲基苯基异硫氰酸酯,4-甲氧基苯基异硫氰酸酯,4-叔丁基苯基异硫氰酸酯,4-氯苯基异硫氰酸酯,。

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