[发明专利]2;5-二取代-1;2;4噻二唑-3(2H)-硫酮、衍生物及其合成方法在审

专利信息
申请号: 201910623005.2 申请日: 2019-07-06
公开(公告)号: CN110204508A 公开(公告)日: 2019-09-06
发明(设计)人: 黄华文;屈中华;邓国军;肖福红;陈善平 申请(专利权)人: 湘潭大学
主分类号: C07D285/08 分类号: C07D285/08
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 411105 湖*** 国省代码: 湖南;43
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摘要:
搜索关键词: 噻二唑 硫酮 合成 过渡金属催化 硫酮类化合物 异硫氰酸苯酯 脂类化合物 反应设备 反应条件 分子结构 类化合物 实验操作 氧气氛围 单质硫 产率
【权利要求书】:

1.一种2,5-二取代-1,2,4噻二唑-3(2H)-硫酮及其衍生物,它的通式为式I:

其中

R1选自氢原子、卤素基、醚基、苯基、直链烷基、支链烷基;

R2选自氢原子、卤素基、醚基、直链烷基、支链烷基。

2.一种合成权利要求1所述的2,5-二取代-1,2,4噻二唑-3(2H)-硫酮及其衍生物的方法,其特征在于,以含铜化合物为催化剂,包括以下步骤:

(I)在反应容器内加入肟脂类化合物,异硫氰酸苯酯类化合物,单质硫,碱及有机溶剂;

(II)将反应物充分混合,在氧气氛围下加热进行反应;

(III)纯化得到产物。

3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述肟脂类化合物是选自C6-C12芳香酮肟脂,其通式为II。

其中

R1选自氢原子、卤素基、醚基、苯基、直链烷基、支链烷基。

4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,所述肟脂类化合物选自:苯乙酮肟脂,4-甲基苯乙酮肟脂,4-甲氧基苯乙酮肟脂,4-叔丁基苯乙酮肟脂,4-苯基苯乙酮肟脂,4-氯苯乙酮肟脂。

5.根据权利要求2或3所述的方法,其特征在于,所述异硫氰酸苯酯类化合物,其通式为III:

其中

R2选自氢原子、卤素基、醚基、直链烷基、支链烷基。

6.根据权利要求5所述的方法,其特征在于,所述异硫氰酸苯酯类化合物选自:苯基异硫氰酸酯,4-甲基苯基异硫氰酸酯,4-甲氧基苯基异硫氰酸酯,4-叔丁基苯基异硫氰酸酯,4-氯苯基异硫氰酸酯。

7.根据权利要求2-6任一项所述的方法,其特征在于,所述碱选自:Li2CO3,Cs2CO3,Na2CO3,NaHCO3,K2CO3,KHCO3,KSCN,K3PO4,K2HPO4,CH3COONa,Et3N中的一种或多种。

8.根据权利要求2-7任一项所述的方法,其特征在于,所述反应容器的气氛为:氧气氛围;肟脂类化合物与异硫氰酸苯酯类化合物与单质硫与碱的摩尔比1.0∶2.0-3.0∶2.0-4.0∶0.5-1,反应温度为110℃-130℃;反应时长为8h-14h。

9.根据权利要求2-8任一项所述的方法,其特征在于,所述有机溶剂为:DMSO,PhCl,DMA,THF,Toluene,1,4-Dioxane,Cyclohexane中的一种。

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