[发明专利]一种高效率深蓝色荧光掺杂材料及OLED有机电致发光器件有效
申请号: | 201910542123.0 | 申请日: | 2019-06-21 |
公开(公告)号: | CN112110942B | 公开(公告)日: | 2021-10-29 |
发明(设计)人: | 钱超;许军 | 申请(专利权)人: | 南京高光半导体材料有限公司 |
主分类号: | C07F5/02 | 分类号: | C07F5/02;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 南京天华专利代理有限责任公司 32218 | 代理人: | 徐冬涛;竞存 |
地址: | 210038 江苏省南京市*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 高效率 深蓝色 荧光 掺杂 材料 oled 有机 电致发光 器件 | ||
1.一种深蓝色荧光掺杂材料,其特征在于,其结构式如下所示:
其中,Ra、Rb独立的选自氢、重氢、氘代或未氘代的C1-C4的烷基、氘代或未氘代的C6-C24的芳香族基团、氘代或未氘代的C5-C24的杂芳香族基团;
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6各自独立的选自C(R6);
R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立的选自氢、重氢、氘代或未氘代的C1-C5的烷基、氘代或未氘代的C3-C6的环烷基、氘代或未氘代的C2-C5的烯基、氘代或未氘代的C3-C6的杂环烷基、氘代或未氘代的C6-C18的芳香族基团、氘代或未氘代的C5-C18的杂芳香族基团、氘代或未氘代的C12-C30的芳香胺基团;
X、Y均为N。
2.如权利要求1所述的深蓝色荧光掺杂材料,其特征在于,Ra、Rb独立的选自氢、重氢、甲基、乙基、异丙基、苯基、联苯基;
所述甲基、乙基、异丙基、苯基、联苯基为未取代或其中的一个或多个氢被氘取代。
3.如权利要求1所述的深蓝色荧光掺杂材料,其特征在于,R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立的选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、异丁基、环丁基、乙烯基、1,4-二氧杂环乙烷基、苯基、二苯胺基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、螺二芴基、9,9'-二甲基芴基、9,9'-二苯基芴基、氧芴基、呋喃基、噻吩基、苯并蒽基、荧蒽基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、三嗪基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基;
所述甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、异丁基、环丁基、乙烯基、1,4-二氧杂环乙烷基、苯基、二苯胺基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、螺二芴基、9,9'-二甲基芴基、9,9'-二苯基芴基、氧芴基、呋喃基、噻吩基、苯并蒽基、荧蒽基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、三嗪基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基为未取代或其中的一个或多个氢被氘取代。
4.如权利要求1所述的深蓝色荧光掺杂材料,其特征在于,R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立的选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、异丁基、苯基、二苯胺基、联苯基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基;
所述甲基、乙基、正丙基、异丙基、异丁基、苯基、二苯胺基、联苯基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基为未取代或其中的一个或多个氢被氘取代。
5.一种深蓝色荧光掺杂材料,其特征在于,为以下结构式化合物中的任意一种:
6.一种如权利要求1-5中任一项所述的深蓝色荧光掺杂材料的制备方法,其特征在于,其制备方法包括如下步骤:
(1)惰性气体保护下,将结构通式为的原料Ⅰ、结构通式为的原料Ⅱ、叔丁醇钠、二亚苄基丙酮合钯、三叔丁基膦、甲苯混匀后升温回流反应10-15h,HPLC检测反应完毕后,降至室温后加水进行搅拌10-30min后过滤得滤液,滤液分液后得有机相,有机相干燥后过硅胶漏斗得二次滤液,旋蒸后加入适量溶剂溶解,再加入硅胶粉旋干经过柱层析提纯得到结构通式为产物Ⅰ;
(2)惰性气体保护下,将产物Ⅰ加入到叔丁基苯中,混匀后降温至-30~-50℃,滴加叔丁基锂的戊烷溶液,滴毕后,升温至60-65℃搅拌反应2-4h,反应结束后减压蒸馏将沸点低于叔丁基苯的成分除去,再冷却至-30~-50℃加入三溴化硼,加完后恢复室温反应0.5-1h,再冷却至-30~-50℃加入N,N二异丙基乙胺,缓慢恢复室温搅拌30-40min后,升温至120-130℃反应2-5h,反应结束后冰浴下加入乙酸钠水溶液搅拌10-30min后再加入乙酸乙酯萃取分液,有机相干燥后过硅胶漏斗得二次滤液,再加入硅胶粉旋干经过柱层析提纯后即可得到最终产品。
7.如权利要求1-5中任一项所述的深蓝色荧光掺杂材料在制备有机电致发光器件中的应用。
8.一种OLED发光层,其特征在于,含有至少一种如权利要求1-5中任一项所述的深蓝色荧光掺杂材料。
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