[发明专利]一种铁催化氧化吲哚类化合物合成2-吲哚酮类化合物的方法

说明书

本发明公开了一种铁催化氧化吲哚类化合物合成2‑吲哚酮类化合物的方法，包括在有机溶剂、水或有机溶剂的水溶液中，以氢硅烷为促进剂，在氧化剂和铁催化剂作用下，由吲哚类化合物(I)制得2‑吲哚酮类化合物(II)。本发明方法具有催化剂来源广泛、廉价和环保的优势；氧化剂来源广泛、廉价和绿色环保的优势；反应条件温和、选择性高和产率高；底物来源广泛且稳定；底物官能团相容性好且底物的适用范围广；复杂小分子可兼容，能很好的转化成酮。

技术领域

本发明涉及一种铁催化氧化吲哚类化合物合成2-吲哚酮类化合物的方法，属于2-吲哚酮类化合物合成技术领域。

背景技术

吲哚作为一种天然产物和药物中间体，具有非常普遍和广泛的应用。2-吲哚酮的骨架常见于天然产物和药物活性分子中，因此，发明一种通用、高效、安全和经济的合成2-吲哚酮类化合物的方法具有重要的研究意义和应用价值。吲哚类化合物广泛存在于天然产物中，来源广泛；研究其作为原料来合成高附加值的产品具有重要的意义。在目前的氧化吲哚化合物反应中仍然存在一些挑战，例如反应需要昂贵的钯催化；需要配体，而配体价格昂贵有毒并且难回收；需要使用昂贵的计量氧化剂(Xinpeng Jiang,Cong Zheng,andChuanming Yu,European Journal of Organic Chemistry,2018(12),1437-1442)；需要强碱或强酸作为添加剂，对环境造成了负担，并导致官能团相容性差，适用范围窄的问题(R.B.Labroo,L.A.Cohen,J.Org.Chem.1990,55,4901–4904)。铁具有天然丰度大、价格低廉和毒性小，是理想的催化剂金属。发展铁催化的方法一直是研究的热点和难点。然而迄今为止，直接有效的铁催化氧化吲哚类化合物合成2-吲哚酮类化合物的方法尚未见诸报道。

发明内容

发明目的：本发明目的是解决现有2-吲哚酮类化合物需要贵金属催化，需要用到强碱强酸和/或昂贵的氧化剂，导致反应总收率较低、官能团相容性差、适用范围窄、产生废物排放多以及不环保的问题，提供一种铁催化氧化吲哚类化合物合成2-吲哚酮类化合物的方法，该方法只需要一步反应，不需要碱和酸参与，同时具有催化剂来源广泛、廉价和环保的特点；氧化剂廉价、绿色环保；底物来源广泛和稳定；反应条件温和，选择性好和产率高；底物官能团相容性好；复杂小分子能高效合成相应的2-吲哚酮类化合物。

技术方案：为达到上述发明目的，本发明采用如下技术方案：

一种铁催化氧化吲哚类化合物合成2-吲哚酮类化合物的方法，包括在有机溶剂、水或有机溶剂的水溶液中，以氢硅烷为促进剂，在氧化剂和铁催化剂作用下，由吲哚类化合物(I)制得2-吲哚酮类化合物(II)；

反应通式表示如下：

式中：

R₁任意选自氢、C1～C20的烷基、C1～C20的烷基酮基、3-6元环烷基、C1～C20的烷基环烷基、C1～C20酰基、C1～C20芳基、C1～C20烷基芳基、C1～C20杂芳基、C1～C20烷基杂芳基中的一种，以上基团为取代或非取代的；

R₂任意选自氢、卤素、硝基、羟基、氰基、氨基、C1～C20的烷基、C1～C20的烷基酮基、C1～C20酰基、C1～C20的烷氧酰基、C1～C20烷基芳基、C1～C20的芳基烷氧基、C1～C20杂芳基、C1～C20烷基杂芳基、C1～C20烯基杂芳基、C1～C20醚基、C1～C20环烷基氧基、C1～C20的烷氧基中的一种，以上基团为取代或非取代的，R₂为单取代或者多取代；

R₃任意选自氢、醛基、C1～C20醚基、C1～C20的烷基、C1～C20的烷基酮基，C1～C20的烷氧基、C1～C20芳基、C1～C20烷基芳基、C1～C20杂芳基、C1～C20烷基杂芳基、C1～C20的芳基烷氧基、C1～C20烷基酸烷基酯基中的一种，以上基团为取代或非取代的；