[发明专利]一种铁催化氧化吲哚类化合物合成2-吲哚酮类化合物的方法在审

专利信息
申请号: 201910536755.6 申请日: 2019-06-20
公开(公告)号: CN110256327A 公开(公告)日: 2019-09-20
发明(设计)人: 韩维;谭铭茜 申请(专利权)人: 南京师范大学
主分类号: C07D209/34 分类号: C07D209/34;C07D209/38;C07D413/06;C07D409/06;C07D409/04;C07D403/06
代理公司: 南京苏高专利商标事务所(普通合伙) 32204 代理人: 郑立发
地址: 210024 江*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 吲哚类化合物 类化合物 吲哚酮 底物 铁催化氧化 有机溶剂 合成 氧化剂 氧化剂来源 反应条件 绿色环保 铁催化剂 促进剂 氢硅烷 相容性 小分子 产率 催化剂 兼容 转化 环保
【权利要求书】:

1.一种铁催化氧化吲哚类化合物合成2-吲哚酮类化合物的方法,其特征在于,包括在有机溶剂、水或有机溶剂的水溶液中,以氢硅烷为促进剂,在氧化剂和铁催化剂作用下,由吲哚类化合物(I)制得2-吲哚酮类化合物(II);

反应通式表示如下:

式中:

R1任意选自氢、C1~C20的烷基、C1~C20的烷基酮基、3-6元环烷基、C1~C20的烷基环烷基、C1~C20酰基、C1~C20芳基、C1~C20烷基芳基、C1~C20杂芳基、C1~C20烷基杂芳基中的一种,以上基团为取代或非取代的;

R2任意选自氢、卤素、硝基、羟基、氰基、氨基、C1~C20的烷基、C1~C20的烷基酮基、C1~C20酰基、C1~C20的烷氧酰基、C1~C20烷基芳基、C1~C20的芳基烷氧基、C1~C20杂芳基、C1~C20烷基杂芳基、C1~C20烯基杂芳基、C1~C20醚基、C1~C20环烷基氧基、C1~C20的烷氧基中的一种,以上基团为取代或非取代的,R2为单取代或者多取代;

R3任意选自氢、醛基、C1~C20醚基、C1~C20的烷基、C1~C20的烷基酮基,C1~C20的烷氧基、C1~C20芳基、C1~C20烷基芳基、C1~C20杂芳基、C1~C20烷基杂芳基、C1~C20的芳基烷氧基、C1~C20烷基酸烷基酯基中的一种,以上基团为取代或非取代的。

2.根据权利要求1所述的一种铁催化氧化吲哚类化合物合成2-吲哚酮类化合物的方法,其特征在于:

各基团中的芳基为取代或非取代的苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基中的一种,杂芳基为含N、O或S的五至十三元环的杂芳基,环烷基为3-6元环烷基,R2为单取代或者双取代;

所述C1~C20的烷基为取代的烷基时,取代基选自卤素、硝基、羟基、氰基或氨基;

所述C1~C20醚基为取代的醚基时,取代基选自卤素、硝基、羟基、氰基或氨基。

3.根据权利要求1所述的一种铁催化氧化吲哚类化合物合成2-吲哚酮类化合物的方法,其特征在于,所述铁催化剂选自四氧化三铁、氟化亚铁、三氟甲磺酸铁、氯化亚铁、乙酰丙酮亚铁、草酸铁、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮铁、乙酰丙酮铁、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮亚铁、溴化亚铁、硫酸铁、1,3-二苯基丙二酮亚铁、氧化铁、1,3-二苯基丙二酮铁、氟化铁、苯甲酰丙酮亚铁、苯甲酰丙酮铁、硫酸亚铁铵、铁氰化亚铁、碘化铁、三氟甲磺酸亚铁、铁氰化铁、醋酸亚铁、三氯化铁、硫酸亚铁、草酸亚铁、溴化铁、碘化亚铁中的一种。

4.根据权利要求1所述的一种铁催化氧化吲哚类化合物合成2-吲哚酮类化合物的方法,其特征在于,所述氢硅烷选自1,1,2,2-四苯基二硅烷、苯硅烷、三甲氧基硅烷、氯甲基(二甲基)硅烷、二甲基乙基硅烷、苄基二甲基硅烷、三异丙基硅烷、三(三甲硅基)硅烷、二氯苯基硅烷、二叔丁基氯硅烷、四(二甲基硅氧基)硅烷、二苯基氯硅烷、乙基二氯硅烷、异丙氧基苯基硅烷、二叔丁基硅烷、甲基二苯基硅烷、甲基二氯硅烷、二苯基硅烷、甲基二乙氧基硅烷、1,1,3,3-四甲基二硅氧烷、三乙氧基硅烷、叔丁基二甲基硅烷、二异丙基氯代硅烷、二甲基苯基硅烷、1,4-双(二甲基甲硅烷基)苯、1,3-双(3,3,3-三氟丙基)-1,1,3,3-四甲基二硅代氧烷、二甲氧基(甲基)硅烷、二甲基一氯硅烷、二甲基乙氧基硅烷、二甲基甲基氢(硅氧烷与聚硅氧烷)、1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷、聚甲基氢硅氧烷、甲基苯基硅油、三乙基硅烷、四(二甲基硅)硅烷、二乙基硅烷、五甲基二硅氧烷、苯基三(二甲基硅氧烷基)硅烷中的一种。

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