[发明专利]一种三环丙基化合物、其制备方法及用途有效

专利信息
申请号: 201910319699.0 申请日: 2019-04-19
公开(公告)号: CN109970505B 公开(公告)日: 2021-09-21
发明(设计)人: 邹吉军;刘亚坤;潘伦;张香文 申请(专利权)人: 天津大学
主分类号: C07C13/28 分类号: C07C13/28;C07C2/86;C10L1/04
代理公司: 北京市领专知识产权代理有限公司 11590 代理人: 陈有业
地址: 300072*** 国省代码: 天津;12
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摘要:
搜索关键词: 一种 丙基 化合物 制备 方法 用途
【说明书】:

发明公开了一种三环丙基化合物,其具有如下结构:其命名为:1‑[2‑(2,2‑二甲基‑环丙基)‑乙基]‑1,1’‑双环丙烷。本发明还公开了所述三环丙基化合物的制备方法及用于航空航天燃料的用途。

技术领域

本发明属于新型航空航天燃料的技术领域,具体涉及一种三环丙基化合物、其制备方法及用于高热值、高能量、高热安定性的航空航天液体碳氢燃料的用途。

背景技术

航空航天工业的快速发展对航空航天燃料提出了越来越高的要求。人工合成的燃料具有高密度和高体积热值的优点,可以增加飞行器的比冲量来扩大航程和有效载荷。特别是对于火箭,燃料需要具有高的能量密度和良好的热稳定性来增加火箭的比冲量并提供冷却剂。而对于导弹,燃料需要具有高密度使其能够在不增加油箱体积的情况下为导弹提供更多的能量以扩大航程。目前,已经合成并应用的导弹燃料主要包括RJ-4,RJ-5和JP-10等,虽然它们的密度很高,但由于低的热值和生成焓导致比冲量不高。此外,常用的火箭燃料如RP-1和RP-2等的能量密度和比冲量也较低。因此,提高燃料的能量密度和比冲量是非常必要的。

文献AIAA,2013,3968公布了一种名为“syntin”含有三个环丙基环结构的液体碳氢燃料,其结构为其密度为0.85g/cm3,生成焓为151.9KJ/mol,张力能为313.6KJ/mol,是一种性能优良的火箭燃料。文献Chem.Sci.,2011,2,229-232公开了一种名为[n]ivyane的含n个环丙基环的烷烃及其制备方法,其是以[n]dendralene为原料,通过环丙烷化反应制得;其中[6]ivyane的结构为其燃烧热为50.8±2.5MJ/kg,是迄今为止所记录的碳氢化合物的最高数据之一。但是上述的两种环丙烷类燃料均由于制备方法复杂且生产成本昂贵而不利于工业化生产。

为解决上述问题提出本发明。

发明内容

本发明公开一种用于制备高热值、高能量、高热安定性的航空航天液体碳氢燃料的化合物及其制备方法。本发明的技术方案如下:

本发明第一方面公开了一种三环丙基化合物,具有如下结构:

其命名为:1-[2-(2,2-二甲基-环丙基)-乙基]-1,1’-双环丙烷,英文名称为:1-[2-(2,2-dimethyl-cyclopropyl)-ethyl]-1,1’-bicyclopropane。

优选地,其质量热值高于43.4MJ/kg,冰点低于-70℃,质量比冲高于390s,热分解温度高于419℃。

本发明第二方面公开了所述三环丙基化合物的制备方法,包括如下步骤:将月桂烯加入到锌类卡宾体中,在一定温度下反应一段时间,分离提纯后即得到所述三环丙基化合物。

优选地,所述月桂烯与锌类卡宾体的摩尔比为1:(3-6);环丙烷化反应温度为5-35℃,反应时间为3-12h。

优选地,所述锌类卡宾体为RZnCH2I,所述RZnCH2I制备方法步骤为:

(1)一定温度下的N2气氛中,向二乙基锌和溶剂的混合液中加入有机酸和溶剂的混合液,反应一段时间后得到RZnEt;

(2)向步骤(1)产物中加入二碘甲烷和溶剂的混合液,反应一段时间即得所述RZnCH2I。

优选地,步骤(1)所述有机酸为乙醇、苯酚、苯甲酸、乙酸、三氟乙酸或甲磺酸中的一种或几种。

优选地,步骤(1)和(2)所述溶剂为正己烷、二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、四氢呋喃的一种,反应温度为-15~0℃;RZnEt的制备时间为10-30min;RZnCH2I的制备时间为10-30min。

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