[发明专利]一种甲氯代含氟氰拟除虫菊酯化合物及其制备方法和应用在审
申请号: | 201910145205.1 | 申请日: | 2019-02-27 |
公开(公告)号: | CN109851525A | 公开(公告)日: | 2019-06-07 |
发明(设计)人: | 郑祖彪;韩冰冰 | 申请(专利权)人: | 黄山学院 |
主分类号: | C07C255/39 | 分类号: | C07C255/39;C07C253/16;C07C253/30;A01N53/08;A01P5/00;A01P7/02;A01P7/04 |
代理公司: | 北京智桥联合知识产权代理事务所(普通合伙) 11560 | 代理人: | 杜瑞锋 |
地址: | 245041 安*** | 国省代码: | 安徽;34 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 含氟氰拟除虫菊酯 氯代 类化合物 制备方法和应用 害虫防治领域 不对称结构 环丙烷羧酸 生产成本低 环境残留 农业害虫 卫生害虫 制备过程 杀虫剂 抗性 含氟 氯菊 氰醇 蚊虫 蚜虫 粘虫 制备 螨虫 害虫 防治 应用 | ||
1.一种甲氯代含氟氰拟除虫菊酯类化合物,其化学名称为α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基-2,2-二甲基-3-(2-氯丙烯基)环丙烷羧酸酯,其结构如下式(I)所示:
2.如权利要求1所述的一种甲氯代含氟氰拟除虫菊酯类化合物,其特征在于:所述的化合物为式(I)所示化合物或者其旋光异构体、几何异构体或这两种异构体相结合的立体异构体中的任意一种或几种的混合物。
3.如权利要求2所述的一种甲氯代含氟氰拟除虫菊酯类化合物,其特征在于:所述的化合物选自:
顺式/反式-α-氰基-4-氟-3-苯氧基-苄基-2,2-二甲基-3-(E/Z-2-氯丙烯基)环丙烷羧酸酯;
顺式-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基-2,2-二甲基-3-(2-氯丙烯基)环丙烷羧酸酯;
反式-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基-2,2-二甲基-3-(2-氯丙烯基)环丙烷羧酸酯;
(1R)顺式-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基-2,2-二甲基-3-(2-氯丙烯基)环丙烷羧酸酯;
(1R)反式-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基-2,2-二甲基-3-(2-氯丙烯基)环丙烷羧酸酯。
4.一种制备如权利要求1所述的甲氯代含氟氰拟除虫菊酯类化合物的方法,其特征在于包括以下步骤:用结构式为(II)的甲氯代菊酰氯和结构式为(III)的4-氟-3-苯氧基苯甲醛在氰化物和有机碱的存在下进行酯化反应;或者,用结构式为(II)的甲氯代菊酰氯和结构式为(IV)α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄醇在有机碱存在下直接进行酯化反应;
5.如权利要求4所述的一种甲氯代含氟氰拟除虫菊酯类化合物的制备方法,其特征在于:所述的酯化反应在甲苯、二甲苯、环己烷、正己烷中任意一种或几种的混合物中进行。
6.如权利要求4所述的一种甲氯代含氟氰拟除虫菊酯类化合物的制备方法,其特征在于:所述的甲氯代菊酰氯(II)与氰醇α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄醇(IV)或4-氟-3-苯氧基苯甲醛(III)的摩尔比为0.8-1.5:1。
7.如权利要求4所述的一种甲氯代含氟氰拟除虫菊酯类化合物的制备方法,其特征在于:所述的4-氟-3-苯氧基苯甲醛与氰化物的摩尔比为1:1-1.5,所述的氰化物为氰化钠、氰化钾、氰化锂、丙酮氰醇或HCN中的任意一种或几种的混合物。
8.如权利要求4所述的一种甲氯代含氟氰拟除虫菊酯类化合物的制备方法,其特征在于:所述的酯化反应中加入有机碱作为缚酸剂,反应温度为0-35℃,所述的有机碱为叔胺中的任意一种或几种的混合物。
9.如权利要求1或2所述的一种甲氯代含氟氰拟除虫菊酯类化合物在控制或杀灭公共卫生防疫中的传病媒介害虫及寄生于农业动、植物中昆虫、线虫、螨虫的杀虫剂中的应用,其特征在于:所述传病媒介害虫为蚊子、蟑螂或家蝇。
10.如权利要求1或2所述的一种甲氯代含氟氰拟除虫菊酯类化合物在控制或杀灭公共卫生防疫中的传病媒介害虫及寄生于农业动、植物中昆虫、线虫、螨虫的杀虫剂中的应用,其特征在于:以所述结构满足(I)式的化合物作为原药,制备成各种形式的杀虫剂,用于控制或杀灭蚊子、蟑螂或家蝇及寄生于农业动、植物中的昆虫、线虫、螨虫。
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