[发明专利]一种噻唑酰胺类化合物及其制备和应用

说明书

本发明公开了一种噻唑酰胺类化合物及其制备和应用。该类噻唑酰胺类化合物的结构通式如下：其中，X基团选自亚甲基（‑CH₂‑）、氧（O）、氨基（‑NH）、氮甲基（‑NCH₃‑）、氮异丙基（‑N‑CH(CH₃)₂）及硫（S）；R基团选自苯基、对甲基苯基、对硝基苯基、对氟苯基、对羟基苯基、对甲氧基苯基、3‑氯‑2‑甲基苯基、5‑氯‑2‑甲基苯基。本发明的一种噻唑酰胺类化合物对苹果腐烂菌、对棉花枯萎菌及柑橘炭疽菌等具有优异的抑菌活性，可用于防治农作物病害。

技术领域

本发明为一种噻唑酰胺类化合物及其制备和应用，具体涉及农用杀菌剂领域。

背景技术

噻唑类化合物是一类具有广泛农用和医用生物活性的化合物，而酰基芳胺类化合物是一类具有广泛生物活性的化合物，该发明涉及化合物中既有噻唑结构片段，又有酰基芳胺结构片段，是一种具有优异杀菌活性的结构新颖的化合物。

发明内容

本发明的目的在于提供一种新的噻唑酰胺类化合物及其制备方法，其可用于农业上以防治作物病害。

本发明的技术方案如下：

本发明提供一种噻唑酰胺类化合物，其结构通式如下：

其中，X基团选自亚甲基（-CH₂-）、氧（O）、氨基（-NH）、氮甲基（-NCH₃-）、氮异丙基（-N-CH(CH₃)₂）及硫（S）；R基团选自苯基、对甲基苯基、对硝基苯基、对氟苯基、对羟基苯基、对甲氧基苯基、3-氯-2-甲基苯基、5-氯-2-甲基苯基。

合成噻唑酰胺类化合物的反应式如下：

式中X, R定义同上，首先由氰化胺与二硫化碳、氢氧化钾和硫酸二甲酯反应制备中间体Ⅱ；氯乙酰氯与中间体Ⅲ反应得到中间体Ⅳ；最后由中间体Ⅱ、吗啉或哌啶等、硫化钠、中间体Ⅳ及碳酸钾在有机溶剂中、于70～80℃一锅反应制备目标化合物Ⅰ。有机溶剂选择N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜等偶极非质子溶剂。

本发明的化合物对多种农业植物病原菌具有很好的杀菌作用。

具体实施方式

化合物的典型制备

实施例1

将40%的氢氧化钾溶液（70 g, 0.5 mol）搅拌下滴加到75毫升丙酮和30%的氰化胺（35 g, 0.25 mol）的混合溶液中，15分钟滴加完毕。将反应体系温度降至10～15℃，加入二硫化碳（19.5 g, 0.254 mol），维持温度10～15℃反应2小时。升温至20～25℃，静置分层，回收有机层，水层升温至40～45℃，向水层中滴加硫酸二甲酯(64 g, 0.5 mol)，1小时加毕。将反应混合物加热回流5小时，然后降温至5～10℃，维持此温度0.5小时，析出沉淀，过滤，干燥得浅黄色中间体Ⅱ33.9克，收率93%。M.p.: 49～51℃。¹H-NMR(CDCl₃, 400MHz)

δ: 2.65(s, 6H)。