[发明专利]2,5-双(氨基甲基)呋喃的制造方法

说明书

提供可以有效地制造2,5‑双(氨基甲基)呋喃的制造方法。一种2,5‑双(氨基甲基)呋喃的制造方法，其包括使用氢化催化剂，使5‑(卤化甲基)糠醛与氢气和胺化合物反应，得到2,5‑双(氨基甲基)呋喃的工序。

技术领域

本发明涉及2,5-双(氨基甲基)呋喃的制造方法。

背景技术

含有呋喃环的化合物的呋喃衍生物作为树脂、药物和香料等的原材料、中间体是有用的。例如作为呋喃衍生物之一的2,5-(羟基甲基)糠醛(以下也称为HMF)为如专利文献1中公开那样，可以由作为糖的果糖得到、且可以由天然存在的碳水化合物等生物质原料制造、为通用性高的中间体。

生物质原料能够廉价地获得，从环境保护的观点考虑比化石燃料优异，因此作为树脂等的原材料受到关注。

研究了通过对于HMF进一步进行官能团的转换反应而得到通用性高的呋喃衍生物，2,5-双(氨基甲基)呋喃(以下也称为BAF)的制造方法例如公开于专利文献2、非专利文献1。

非专利文献1中，具体而言，公开了将HMF氧化而得到2,5-二甲酰基呋喃后，用过氧化氢进行了处理的阮内镍(raney nickel)作为催化剂，进行还原性的氨基化，由此可以合成BAF。

另外，专利文献2中也公开了对于2,5-二甲酰基呋喃，使用阮内镍、Mo-阮内镍、阮内钴、铜、铜-镍、钌等催化剂，可以合成BAF。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2003-024947号小册子

专利文献2：韩国公开专利第20160034084号公报

非专利文献

非专利文献1：Green and Sustainable Chemistry,2015,5,115-127.

发明内容

发明要解决的问题

非专利文献1、专利文献2的制造方法中，若将HMF作为起始物则包括将羟基氧化的工序和醛的还原性的氨基化的工序、由HMF向BAF的反应需要2个阶段。因此，寻求有效的BAF的制造方法。

本发明是鉴于上述事情而提出的，其目的在于，提供可以有效地制造BAF的制造方法。

用于解决问题的方案

本发明人等对于BAF的制造方法进行了深入研究，结果发现通过将5-(卤化甲基)糠醛供于还原性的氨基化反应，可以以1个阶段得到BAF，可以有效地制造BAF，从而完成了本发明。

即，本发明如以下所述。

[1]一种2,5-双(氨基甲基)呋喃的制造方法，其包括使用氢化催化剂，使5-(卤化甲基)糠醛与氢气和胺化合物反应，得到2,5-双(氨基甲基)呋喃的工序。

[2]根据[1]所述的制造方法，其中，前述5-(卤化甲基)糠醛为5-(氯甲基)糠醛。

[3]根据[1]或[2]所述的制造方法，其中，前述5-(卤化甲基)糠醛源自选自由木质生物质、纤维素、和作为由6个碳原子构成的糖的C6糖组成的组中的至少一种。

[4]根据[1]～[3]中任一项所述的制造方法，其中，前述胺化合物为氨或RCONH₂所示的酰胺，其中，R表示氢原子或-C_nH_2n+1，n为1以上的整数。