[发明专利]肟基化合物的几何异构体的制造方法

说明书

本发明提供一种分别制作作为医药/农药有用的肟基化合物的E体和Z体的几何异构体的新颖的制造方法。该方法将式(EZ)‑1所表示的肟基化合物的几何异构体的混合物和酸性化合物混合，由此高收率且高立体选择性地制造式(E)‑1所表示的肟基化合物的E体或者式(Z)‑1所表示的肟基化合物的Z体。[化1]

技术领域

本发明涉及作为医药/农药有用的肟基化合物的几何异构体的制造方法。

背景技术

已知某种肟基化合物是作为农药或医药有用的化合物(参照专利文献1～5)。通常肟基化合物具有肟基，因此存在E的立体构型的化合物[以下简称为E体]和Z的立体构型的化合物[以下简称为Z体]这两种几何异构体，已知从E体转换成Z体、从Z体转换成E体、或者从E体或Z体转换成E体和Z体的混合物的方法。例如已知通过照射光而由E体制造Z体的方法(参照专利文献1和2)；通过使用酸性化合物而由E体制造Z体的方法(参照专利文献6)；通过使用酸性化合物而由Z体制造E体的方法(参照专利文献4、5、7和8)；以及通过照射光而由E体制造E体和Z体的混合物的方法(参照专利文献3)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2014/010737号

专利文献2：日本特开2016-011286号公报

专利文献3：国际公开第2013/137075号

专利文献4：日本特开平06-219986号公报

专利文献5：欧州专利申请公开第0435687号说明书

专利文献6：日本特开平10-195064号公报

专利文献7：日本特开平09-143138号公报

专利文献8：国际公开第2011/093423号

发明内容

发明所要解决的课题

通常在制造肟基化合物的情况下，以E体和Z体的混合物的形式得到。E体和Z体是相互非常接近的结构，因此例如通过柱层析等通常的纯化操作从E体和Z体的混合物仅选择性减少E体或Z体是非常困难的。另外，在使用一种几何异构体作为医药、农药等的情况下，另一种几何异构体作为杂质混入至制品中，成为给制品的品质和性能带来不良影响的原因。

因此，期望开发出新颖的制造肟基化合物的方法，从不期望的几何异构体制造出期望的几何异构体。

用于解决课题的手段

本发明人为了解决上述课题进行了深入研究，结果发现使酸性化合物作用于作为E体和Z体的混合物的式(EZ)-1所表示的肟基化合物而进行异构化反应时，通过控制所用的酸性化合物的添加量，能够分别制作出E体和Z体，从而完成了本发明。

即，本发明是下述[1]～[11]所述的发明。

[1]一种肟基化合物的立体选择性制造方法，其以下述式(EZ)-1所表示的肟基化合物的几何异构体的混合物作为起始物质而制造下述式(E)-1所表示的肟基化合物的E体或者下述式(Z)-1所表示的肟基化合物的Z体；

[化1]

[化2]

[化3]

以上述式(E)-1所表示的肟基化合物的E体作为起始物质而制造上述式(Z)-1所表示的肟基化合物的Z体；或者以上述式(Z)-1所表示的肟基化合物的Z体作为起始物质而制造上述式(E)-1所表示的肟基化合物的E体，其特征在于，