[发明专利]联苯基桥联双苯并咪唑鎓的制备方法及其应用

说明书

本发明公开了一种联苯基桥联双苯并咪唑鎓的制备方法及其应用。以1,3‑二甲基苯并咪唑鎓碘盐与1,4‑二碘联苯为底物，以金属盐作为催化剂，以碱作为添加剂，在0~200℃下反应0.1~96小时，一步得到联苯基桥联双苯并咪唑鎓。将该化合物溶于乙腈中，取少量所得溶液注入两片ITO玻璃之间，施加电压，溶液从无色变为咖啡色，撤去电压，溶液又变为无色，这个变色过程是可逆的，可以重复多次。本发明具有工艺简单、操作方便、成本低廉、环境友好、重复性好等优点，有望实现工业化大规模生产；本发明合成了一种具有电致变色性质的咪唑鎓类衍生物，有望运用到电子显示器、变色玻璃、汽车防眩目后视镜等领域。

技术领域

本发明属于化学合成与应用技术领域，特别涉及一种联苯基桥联双苯并咪唑鎓的制备方法及其应用。

背景技术

目前已报道的具有电致变色性质的材料分子主要有无机金属氧化物、紫罗精、共轭导电聚合物、酞菁、金属配合物、普鲁士蓝等。电致变色材料被广泛运用于电子显示、汽车防眩目镜、智能窗、变色玻璃等领域。无机金属氧化物成本较高，共轭导电聚合物、酞菁、金属配合物、普鲁士蓝等结构较为复杂，制备比较麻烦。紫罗精结构简单易修饰、性质稳定，受到科学家们的亲睐。2,2'-(-4,4'-联苯基)-双(1,3-二甲基苯并咪唑鎓)二碘盐在结构上与紫罗精类似，属于共轭双阳离子型化合物，因此2,2'-(-4,4'-联苯基)-双(1,3-二甲基苯并咪唑鎓)二碘盐很有可能是有电致变色性质的。此外，本发明以通过C-H活化的方法来构筑目标化合物。C-H活化方法在近十几年来已经成为有机合成十分重要且有效的手段，该方法利用商业可得或易于制备化合物为底物，无需预活化，步骤简洁，后处理简单，对环境友好，符合绿色化学要求。本发明处理简单，有望实现工业大规模生产。

发明内容

本发明的目的在于提供一种联苯基桥联双苯并咪唑鎓的制备方法及其应用。

本发明的思路：以1,3-二甲基苯并咪唑鎓碘盐与4,4’-二碘-1,1’-联苯为底物，以金属盐作为催化剂，以碱作为添加剂，反应结束后，直接重结晶得到目标产物。

制备联苯基桥联双苯并咪唑鎓的具体步骤为：

按照反应体系中1,3-二甲基苯并咪唑鎓碘盐与4,4’-二碘-1,1’-联苯的摩尔投料比为0.25～5:1称取原料，并加入相对于4,4’-二碘-1,1’-联苯1～100mol％当量的金属催化剂和1～400mol％当量的添加剂，在0～200℃下反应0.1～96小时，反应结束后，直接重结晶，即得到联苯基桥联双苯并咪唑鎓。

所述金属催化剂为ⅡA族、ⅠB族、ⅡB族、ⅣB族、ⅥB族、ⅦB族或ⅧB族的金属盐。

所述添加剂是有机碱或无机碱。

所述1,3-二甲基苯并咪唑鎓碘盐与4,4’-二碘-1,1’-联苯的摩尔投料比优选为2:1；所述金属催化剂优选ⅠB族金属盐，其相对于4,4’-二碘-1,1’-联苯的当量优选10mol％；所述添加剂优选乙酸钠；所述反应温度优选100℃；所述反应时间优选10小时。

本发明的2,2'-(-4,4'-联苯基)-双(1,3-二甲基苯并咪唑鎓)二碘盐应用于施加电压为0～5V的电致变色材料。

所述施加电压优选2.5V。

本发明方法具有反应条件温和、反应时间短、产率高、工艺简单、成本低廉、环境污染小等优点，成功合成了联苯桥联的咪唑鎓盐，为共轭双咪唑鎓盐的合成及其电致变色应用提供了一定的依据，有望实现工业化大规模生产，所得产物有望运用于电子显示器、变色玻璃等领域。

附图说明

图1为本发明中联苯基桥联双苯并咪唑鎓的合成反应式。

图2为本发明实施例中制备的联苯基桥联双苯并咪唑鎓的核磁共振氢谱。

图3为本发明实施例中制备的联苯基桥联双苯并咪唑鎓的电致变色器件图。