[发明专利]一种磺酸基罗丹明化合物的合成工艺在审
申请号: | 201811467727.5 | 申请日: | 2018-12-03 |
公开(公告)号: | CN109608429A | 公开(公告)日: | 2019-04-12 |
发明(设计)人: | 李郁锦;周子淳;高建荣;叶青 | 申请(专利权)人: | 浙江工业大学 |
主分类号: | C07D311/82 | 分类号: | C07D311/82 |
代理公司: | 杭州浙科专利事务所(普通合伙) 33213 | 代理人: | 周红芳 |
地址: | 310014 浙*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 合成工艺 加热反应 磺酸基 罗丹明 质子酸催化剂 传统工艺过程 化学结构式 生产安全性 避光条件 操作简化 氮气保护 间苯二酚 氯化亚砜 糖精 常压 制备 | ||
1.一种磺酸基罗丹明化合物的合成工艺,其特征在于包括以下工艺过程:
1)将糖精和质子酸催化剂混合,加热反应,反应结束后冷却至室温,反应混合液中析出固体,过滤得到固体,固体干燥得式(Ⅰ)所示的化合物;
2)将式(Ⅱ)所示的化合物和质子酸催化剂混合在有机溶剂中,配制形成反应原料液;氮气保护下,将上述配制的反应原料液滴加在间苯二酚中,加热反应,反应结束后冷却至室温,反应混合液经后处理得到式(Ⅲ)所示的化合物;
3)氮气保护和避光条件下,式(Ⅰ)和式(Ⅲ)所示的化合物在Lewis酸催化剂的作用下加热反应,反应结束后冷却至室温,反应混合液经后处理得到式(IV)所示的磺酸基罗丹明化合物;
式(Ⅱ)、式(Ⅲ)或式(IV) 中,R1、R2分别独立地选自H、C1~C16的烷基、C1~C16的取代烷基或取代芳基;
C1~C16的取代烷基的取代基为一个或多个,各个取代基各自独立地选自烷氧基、羟基、硝基或卤素;
取代芳基的芳环上的取代基为一个或多个,各个取代基各自独立地选自C1~C16的烷基、C1~C16的烷氧基、羟基、硝基、卤素、胺基、单烷基取代的胺基、二烷基取代的胺基,所述单烷基取代的胺基或二烷基取代的胺基中的烷基的碳原子数为1~16个。
2.如权利要求1所述的一种磺酸基罗丹明化合物的合成工艺,其特征在于所述取代芳基的芳基为苯基。
3.如权利要求1所述的一种磺酸基罗丹明化合物的合成工艺,其特征在于步骤1)中,质子酸催化剂为磷酸、多聚磷酸、乙酸、盐酸或浓硫酸;糖精与所述质子酸催化剂的投料摩尔比为1: 3 ~ 5,优选为1 : 4~5。
4.如权利要求1所述的一种磺酸基罗丹明化合物的合成工艺,其特征在于步骤2)中,质子酸催化剂为磷酸、多聚磷酸、乙酸、盐酸或浓硫酸;间苯二酚、式(Ⅱ)所示的化合物和所述质子酸催化剂的投料摩尔比为1:0.7~1.2:0.05~0.1,优选为1:0.8~1:0.06~0.07。
5.如权利要求1所述的一种磺酸基罗丹明化合物的合成工艺,其特征在于步骤3)中,Lewis酸催化剂为无水氯化锌、无水氯化铝、无水氯化铁、氧化铝或无水氯化锡;式(Ⅰ)所述的化合物、式(III)所示的化合物和所述Lewis酸催化剂的投料摩尔比为1: 2~2.5:2~2.5,优选为1: 2~2.1:2~2.3。
6.如权利要求1所述的一种磺酸基罗丹明化合物的合成工艺,其特征在于步骤1)中加热反应的温度为110 ~ 150 ℃,优选为130 ~ 140 ℃;步骤2)中加热反应的温度为40~160℃,优选为50 ~ 150 ℃;步骤3)中加热反应的温度为140~180℃,优选为160~170℃。
7.如权利要求1所述的一种磺酸基罗丹明化合物的合成工艺,其特征在于步骤1)中加热反应的时间为1~3h,优选为2h;步骤2)中加热反应的时间为10~15h,优选为13h;步骤3)中加热反应的时间为8~12h,优选为10h。
8.如权利要求1所述的一种磺酸基罗丹明化合物的合成工艺,其特征在于步骤2)中,混合溶液滴加到间苯二酚中的速度为每2秒1~2滴;所述有机溶剂为甲苯、二甲苯、氯苯或二氯苯。
9.如权利要求1所述的一种磺酸基罗丹明化合物的合成工艺,其特征在于步骤2)中,后处理的步骤为:反应混合液用水洗涤2~3次后,旋干溶剂,然后干燥得到式(Ⅲ)所示的化合物。
10.如权利要求1所述的一种磺酸基罗丹明化合物的合成工艺,其特征在于步骤3)中,后处理的步骤为:反应混合液用甲醇溶解,然后加入水,析出大量品红色固体,抽滤,滤渣干燥得到粗品,粗品经重结晶得到式(IV)所示的磺酸基罗丹明化合物;重结晶所用溶剂为无水乙醇、甲醇、DMF或DMSO。
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- 2018-01-31 - 2018-08-07 - C07D311/82
- 本发明涉及化合物、滤色器用抗蚀剂组合物、滤色器、染色纤维和染色方法。目的在于提供具有高显色性和优异耐热性的化合物、以及含有染色组合物的滤色器用抗蚀剂组合物和滤色器。另一目的在于提供具有优异耐湿摩擦性的聚酰胺纤维染色物。所述目的通过由下述通式(1)表示的化合物实现:
- 一种细胞膜靶向型Mg2+荧光探针及其制备方法和应用-201610656783.8
- 郭小峰;王红 - 武汉大学苏州研究院
- 2016-08-11 - 2018-06-26 - C07D311/82
- 本发明公开一种用于Mg2+检测的细胞膜靶向荧光探针及其制备方法和应用。该探针上的羧基及与其相邻的羰基对Mg2+具有络合能力,羧基与酚羟基在中性至弱碱性条件下解离,形成水溶性基团,靶向标记在细胞膜外表面,不能穿过细胞膜进入细胞内;另外,探针本身具有较弱的荧光,在生理条件下可选择性的与Mg2+结合,生成具有较强荧光的衍生产物,当探针所在区域Mg2+减少时,与其结合的Mg2+解离,可以动态监测细胞内Mg2+向胞外排放的过程。本发明提供的细胞膜靶向Mg2+荧光探针的制备方法仅需两步,简单易行。
- 一种双光子荧光探针及在检测缺氧区硝基还原酶中的应用-201610050741.X
- 林伟英;刘展榕;徐安;唐永和 - 济南大学
- 2016-01-26 - 2018-06-26 - C07D311/82
- 本发明公开了新的双分子荧光探针,其化学名称为6‑((4‑硝基苄基)氧基)‑2,3,4,4a‑四氢‑呫吨‑1‑酮,本发明还公开了所述双光子荧光探针在检测细胞中硝基还原酶的应用。本发明的探针随硝基还原酶含量的增加荧光强度显著增强,使用本发明公开的探针可通过荧光成像技术检测肿瘤缺氧区域的硝基还原酶含量,从而评价和研究肿瘤缺氧区域的缺氧水平。
- 一种同时制备氧代罗丹明衍生物和硫代罗丹明衍生物的方法-201711482342.1
- 乔瑞;白翠冰;张琳;张曦;熊文章;廖嘉欣;王维刚 - 阜阳师范学院
- 2017-12-29 - 2018-06-01 - C07D311/82
- 本发明提供了一种同时制备氧代罗丹明衍生物和硫代罗丹明衍生物的方法,将罗丹明6G衍生物、有机硫化合物、胺类化合物和苯类溶剂混合,进行合成反应,同时得到氧代罗丹明衍生物和硫代罗丹明衍生物;其中,合成反应的温度为80~120℃;所述合成反应的时间为45~50h。本发明提供的制备方法能够同时制备得到氧代罗丹明衍生物和硫代罗丹明衍生物,无需先制备其中一种罗丹明衍生物,再制备另外一种罗丹明衍生物,使得本申请提供的方法更加简单,并且本申请制备得到的硫代罗丹明衍生物和氧代罗丹明衍生物的收率和纯度均较高。
- 化合物、含化合物的着色树脂组合物、着色树脂组合物形成的滤色器和含滤色器的显示装置-201711062467.9
- 芦田徹 - 东友精细化工有限公司
- 2017-11-02 - 2018-05-25 - C07D311/82
- 由现有已知的着色树脂组合物形成的滤色器有时耐光性不能充分满足需要。本发明涉及化合物、包含该化合物的着色树脂组合物、由该着色树脂组合物形成的滤色器及包含该滤色器的显示装置。本发明的化合物由式(1)表示。
- 化合物、含化合物树脂的着色树脂组合物、着色树脂组合物形成的滤色器和显示装置-201711067616.0
- 芦田徹 - 东友精细化工有限公司
- 2017-11-03 - 2018-05-25 - C07D311/82
- 由现有已知的着色树脂组合物形成的滤色器有时对比度不能充分满足需要。本发明涉及化合物、包含上述化合物树脂的着色树脂组合物、由上述着色树脂组合物形成的滤色器及包含上述滤色器的显示装置。本发明的化合物由式(1)表示。。
- 专利分类