[发明专利]一种以噻唑为母体的丙烯酰酯类化合物作为荧光探针的应用及其制备方法

权利要求书

1.一种以噻唑为母体的丙烯酰酯类化合物BTHA，其特征在于，其结构式如下所示：

2.如权利要求1所述化合物在制备二甲亚砜和Hepes混合溶液体系中对GSH实现选择性、比率检测的探针中的应用。

3.如权利要求2所述的应用，其特征在于，所述荧光探针BTHA为5μmol/L时，能够在体积/体积＝9:1的10mmol/L的Hepes和DMSO中比率检测GSH，所述GSH为5-60μmol/L。

4.如权利要求2所述的应用，其特征在于，所述荧光探针与GSH、Cys、Hcy室温下反应，荧光性质变化差异明显，具体现象为：BTHA与10当量GSH作用时，在507nm处草绿色荧光淬灭，460nm处蓝色荧光出现；BTHA与10当量Cys作用时，在507nm处产生草绿色荧光淬灭，460nm处没有新峰出现；BTHA与10当量Hcy作用时，500nm处草绿色荧光只是减弱并没有完全淬灭，460nm处没有新峰出现。

5.如权利要求1所述的一种以噻唑为母体的丙烯酰酯类化合物BTHA的制备方法，其特征在于，其步骤如下：

步骤1：(2-2’-羟基-3’-甲氧基苯基)苯并噻唑BTMT的合成：将4.2mmol、0.3ml的2-氨基苯硫酚和3.2mmol、0.48g的邻香草醛在10ml乙醇中溶解后，加入质量分数为30％、1.9ml的H₂O₂溶液和质量分数为37％、0.79ml的HCl溶液中在室温下搅拌，反应结束后，反应液用水淬灭，真空干燥后乙醇重结晶得到亮黄色固体BTMT；

步骤2：2-(2’,3’-二羟基苯基)苯并噻唑BTDH的合成：BTMT在冰浴下加入BBr3，BTMT与BBr3质量比为2：3，氮气保护下反应1-2h，然后室温下反应22-26h，反应结束后，反应液用水淬灭，得到黄色固体，经过柱层析得到纯化后的BTDH；

步骤3：2-羟基-3-丙烯酯苯并噻唑BTHA：将1mmol的BTDH溶解在10ml二氯甲烷中，0℃下加入1mmol三乙胺和1mmol丙烯酰氯，三乙胺、丙烯酰氯、BTDH物质的量比为1:1:1，反应1-2h，继而在室温下反应过夜；

步骤4：反应后处理：反应液用二氯甲烷萃取，水洗，继而柱层析得到纯净的BTHA。

6.如权利要求5所述的一种以噻唑为母体的丙烯酰酯类化合物BTHA的制备方法，其特征在于，所述步骤1反应时间为1-2h。

7.如权利要求5所述的一种以噻唑为母体的丙烯酰酯类化合物BTHA的制备方法，其特征在于，所述步骤1淬灭用水量为10-15mL。

8.如权利要求5所述的一种以噻唑为母体的丙烯酰酯类化合物BTHA的制备方法，其特征在于，所述步骤2淬灭用水量为10-15ml。