[发明专利]一种基于苯并吡喃腈衍生物的荧光探针及其制备方法和应用

说明书

本发明提供了一种基于苯并吡喃腈衍生物的荧光探针及其制备方法和应用，其中所述苯并吡喃腈衍生物的化学结构式如下：本发明的苯并吡喃腈衍生物生理条件下能选择性的与氰根作用，溶液颜色由淡黄色变为绿色，同时近红外荧光显著增强，特别是作为荧光探针在细胞内氰根的方便检测的应用。

技术领域

本发明属于有机合成领域，具体涉及一种基于苯并吡喃腈衍生物的荧光探针及其制备方法和应用。

背景技术

氰化物被广泛应用于黄金采矿、电镀、冶金等方面，在工业生产上具有很重要的作用。但游离氰根具有很强的毒性，其中氰化钠/钾更是被列为国家一级危险品，受到公安部门的严格管控。尽管如此，氰化物泄露事件时有发生。氰根非常容易被人体吸收，可经口、呼吸道或皮肤进入人体。过量的氰根会导致呕吐、抽搐、失去意志最终导致死亡。因此，氰根的检测在生命科学和环境检测领域有重要的意义。

由于其高选择性和灵敏度，对氰离子检测的荧光化学传感器有了前所未有的发展。但大多数传感器的最大发射在蓝色或绿色光谱区(波长λ600nm)，很少出现在近红外(NIR)区。事实上，在650-900nm近红外区域具有特殊的优势包括最小吸收干扰，生物样品荧光，低散射和深入的组织渗透。

近年来，氰根的强亲核性是探针设计的主要策略。本发明以苯并吡喃腈为母体荧光团设计了一种荧光探针，利用近红外荧光开启现象检测氰离子。为生物化学系统中氰根的含量检测提供了一种简单、经济、高效的方法。

发明内容

基于氰根的强亲核性是探针设计的主要策略。本发明以噻吩甲酰基作为马赛克基团，与氰根作用后脱除，导致近红外荧光开启。本发明的主要目的在于提供一种可检测氰根的灵敏度高、选择性好的苯并吡喃腈衍生物荧光探针；另一目的是提供该荧光探针的制备方法和应用。

本发明的技术方案是，一种基于苯并吡喃腈衍生物的荧光探针，所述苯并吡喃腈衍生物具有如下结构式：

本发明还提供了一种基于苯并吡喃腈衍生物的荧光探针的制备方法，具体制备方法如下：

S1：将2-(2-(4-羟基苯乙烯基)-4H-色满-4-亚乙基)丙二腈和三乙胺首先用二氯甲烷溶解；

S2：冰浴下将噻吩甲酰氯的二氯甲烷溶液滴加到S1所得溶液，室温搅拌反应8-10h；

S3：将S2所得溶液溶剂减压蒸馏，所得固体残渣用二甲基甲酰胺和水混合溶剂重结晶，得到基于所述苯并吡喃腈衍生物的荧光探针。

优选地，上述方法中所述2-(2-(4-羟基苯乙烯基)-4H-色满-4-亚乙基)丙二腈、所述三乙胺和所述噻吩甲酰氯摩尔比为1:1.1:1；所述二甲基甲酰胺和水混合溶剂二者体积比为1:1。

优选地，将0.002-0.004mol 2-(2-(4-羟基苯乙烯基)-4H-色满-4-亚乙基)丙二腈和0.0022-0.0044mol三乙胺溶于0.04-0.08L二氯甲烷溶液中，冰浴下滴加0.002-0.004mol噻吩甲酰氯，常温搅拌8-10h，减压蒸除溶剂，所得固体用二甲基甲酰胺和水按照1:1体积比混合而得的混合溶剂重结晶得到所述苯并吡喃腈衍生物的荧光探针。

本发明还提供了上述一种基于苯并吡喃腈衍生物的荧光探针一种用途，即在作为氰根荧光探针方面的应用，特别是在作为检测细胞内氰根的荧光探针中的应用。

与现有技术相比，本发明的优点和积极效果在于：

本发明通过用酰化反应制备苯并吡喃腈衍生物荧光探针，在多种常见阴离子中，对氰根表现出较高的选择性荧光识别性能，使含有氰根的溶液由浅黄色无荧光变为绿色近红外荧光，具有荧光增强效应并可实现裸眼辨别检测。更为重要的是也可用于生物组织，来检测细胞微环境中氰根的荧光成像检测，具有快速、简便、灵敏度高、选择性强的特点，以及广泛的潜在应用价值。