[发明专利]N2

说明书

本发明提供的N²‑烯基苯并三唑类衍生物是如式I的化合物：，以氯仿为溶剂，M(OTf)_n为催化剂，苯并三唑、N‑碘代丁二酰亚胺和烯烃在室温下反应0.5‑5h，后经浓缩，以甲醇为溶剂，碳酸钾为碱，50‑70℃反应8‑15h，便可得目标化合物。该方法的一个显著特点是反应条件简单温和，无过渡金属参与，产率和N²‑选择性较高。目前，通过一锅法直接构建N²‑烯基苯并三唑的方法还未见报道，合成方法非常简单廉价，且操作简便并达到了84%以上的N²‑选择性，反应普适性强。

技术领域

本发明属于化学合成技术领域，具体涉及N²-烯基苯并三唑类衍生物及其合成方法。

背景技术

N-取代苯并三唑衍生物在有机合成化学、材料科学及药物化学领域都具有广泛的应用价值。由于N²-取代苯并三唑具有广谱的生物活性，因此受到了人们的极大关注。然而，与N¹-取代苯并三唑相比，由于苯并三唑的N²-异构体的芳香性降低，使得苯并三唑的选择性N²-官能化成为了一项极具挑战性的工作，这也限制了这类衍生物的在不同领域的应用。

发明内容

本发明提供一种N²-烯基苯并三唑类衍生物及其合成方法。

本发明的目的是以下述方式实现的：

N²-烯基苯并三唑类衍生物，其结构如式I所示：

式I中R¹为烷基、卤素、酯基、硝基、羧基、氨基或氢；R²为烷基或芳基；R³为烷基、芳基或氢。

如上述的N²-烯基苯并三唑类衍生物的合成方法，具体步骤如下：在溶剂Ⅰ中，在催化剂M(OTf)_n的催化作用下，苯并三唑、碘源和烯烃在室温下反应0.5-5h，经浓缩后，加入溶剂Ⅱ和碱，50-70℃反应8-15h，经浓缩和柱层析后得目标化合物。

所述溶剂Ⅰ为氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、乙酸乙酯或1,4-二氧六环。

所述催化剂M(OTf)_n为Zn(OTf)₂、Cu(OTf)₂或Al(OTf)₃。

所述催化剂M(OTf)_n的摩尔数为苯并三唑的摩尔数的2-10％。

所述碱为叔丁醇钾、叔丁醇钠、氢化钠、碳酸钾或碳酸钠。

所述碱的摩尔数为苯并三唑的摩尔数的2-5倍。

所述苯并三唑、碘源和烯烃的摩尔比为1：(1-2)：(1-3)。

所述碘源为N-碘代丁二酰亚胺或N-碘代邻苯二甲酰亚胺。

所述溶剂Ⅱ为丙酮、甲醇或四氢呋喃。