[发明专利]含杂环二芳胺基吡唑甲酰胺类化合物及其制备方法与应用有效
申请号: | 201811100793.9 | 申请日: | 2018-09-20 |
公开(公告)号: | CN109232534B | 公开(公告)日: | 2021-05-11 |
发明(设计)人: | 杜晓华;郝树林 | 申请(专利权)人: | 浙江工业大学 |
主分类号: | C07D401/12 | 分类号: | C07D401/12;A01N43/56;A01P7/04;A01P7/02;A01P3/00;A01P1/00 |
代理公司: | 杭州天正专利事务所有限公司 33201 | 代理人: | 黄美娟;朱思兰 |
地址: | 310014 浙江省杭州*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 含杂环二芳 胺基 吡唑 甲酰胺 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种如式(I)所示的含杂环二芳胺基吡唑甲酰胺类化合物:
式(I)中:
R1为所在芳环上的一个或多个取代基,所述取代基各自独立选自氢、羟基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、二氟一氯甲基、二氯一氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基、甲硫基、三氟甲硫基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、二甲胺基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、二甲胺基羰基中的一种;
R2选自氢、羟基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、二氟一氯甲基、二氯一氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基、C2-C5链烯基、卤代C2-C5链烯基、C2-C5链炔基、卤代C2-C5链炔基、C2-C5链烯基氧基、卤代C2-C5链烯基氧基、C2-C5链炔基氧基、卤代C2-C5链炔基氧基、甲硫基、三氟甲硫基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、二甲胺基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、二甲胺基羰基中的一种;
R3选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、二氟一氯甲基、二氯一氟甲基中的一种。
2.如权利要求1所述的含杂环二芳胺基吡唑甲酰胺类化合物,其特征在于,式(I)中:
R1为所在芳环上的一个或多个取代基,所述取代基各自独立选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基中的一种;
R2选自氢、羟基、氟、氯、溴、碘、氰基、氨基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基、甲硫基、三氟甲硫基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、二甲胺基中的一种;
R3选自氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基中的一种。
3.如权利要求1所述的含杂环二芳胺基吡唑甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于,所述制备方法为:
(1)式(II)所示化合物与氯化试剂在溶剂中反应,制得式(III)所示化合物;
所述式(II)所示化合物与氯化试剂的物质的量之比为1:2~3;
所述溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、乙腈、二氧六环、甲苯、二甲苯、二氯苯、氯苯、二氯亚砜或三氯氧磷;
所述氯化试剂选自二氯亚砜、三氯氧磷、三氯化磷或五氯化磷;
反应温度在室温至溶剂沸点温度之间;反应时间为30min至20h;
(2)式(IV)所示化合物与式(III)所示化合物于溶剂中,缚酸剂作用下,反应制得式(I)所示产物;
所述式(III)所示化合物与式(IV)所示化合物的物质的量之比为1:1~1.1;
所述式(IV)所示化合物与缚酸剂的物质的量之比为1:1.1~1.3;
所述溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯乙烯、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、乙腈、二氧六环,甲苯、DMSO、甲基叔丁基醚或丁酮;
所述缚酸剂选自三乙胺、吡啶、DBU、DMAP、N,N-二甲基苯胺、碳酸氢钠或碳酸钠;
反应温度在室温至溶剂沸点温度之间;反应时间为30min至20h;
式(II)、(III)或(IV)中,
R1、R2、R3的定义与式(I)中相同。
4.如权利要求1所述的含杂环二芳胺基吡唑甲酰胺类化合物在制备杀虫剂、杀菌剂中的应用。
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