[发明专利]一种基于4-苯乙烯吡啶盐长波发射识别H2S荧光探针及其合成方法和应用

说明书

一种基于4‑苯乙烯吡啶盐长波发射识别H₂S荧光探针及其合成方法和应用，其结构式如下：制备方法是：以乙醇为溶剂，4‑(二乙氨基)水杨醛、4‑甲基吡啶盐、哌啶进行投料，加热回流反应，旋出溶剂，粗产物用硅胶柱色谱法进行纯化，用甲醇和二氯甲烷作为洗脱剂进行分离，得到化合物1。以DMF为溶剂，将化合物1、2,4‑二硝基氟苯、碳酸钾进行投料，室温下搅拌，过滤得到粗产物，用硅胶柱色谱法进行纯化，用洗脱剂进行分离，得到荧光探针L。优点是：合成步骤简单，分离提纯容易；荧光探针可以在水介质中、长波发射荧光增强识别H₂S，具有良好的选择性、较高的灵敏度和较好的抗干扰能力，并可应用到实际水样中检测H₂S。

技术领域

本发明涉及一种基于4-苯乙烯吡啶盐长波发射识别H₂S荧光探针及其合成方法和应用。

背景技术

氢化硫化氢(H₂S)是一种新发现的气态信号分子，由于其在生理和病理过程中具有多种功能，已成为生物学领域的研究热点。H₂S主要来自火山喷发和哺乳动物细胞自身通过胱硫醚 -β-合成酶(CBS)，胱硫醚-γ-裂解酶(CSE)，3-巯基丙酮酸硫基转移酶(3-MST)等酶的作用产生的。以往的研究表明，H₂S在调节血压，心血管保护，调节细胞生长和刺激血管生成等方面起重要作用。此外，生命体系中高水平的H₂S会引起人类疾病，如阿尔茨海默病，唐氏综合症，高血压和肝硬化等。鉴于H₂S的生物学重要性，科学家们需要精确的方法来检测H₂S，目前最常见的经典方法包括电化学法、比色法、亚甲蓝法和气相色谱法。与传统方法相比，荧光分析技术以其成本低、操作简单、灵敏度高、实时无损生物成像等优点受到人们的广泛关注。

近年来，设计识别H₂S的荧光探针已有很多报道，如Anal.Chem.,(2017),89,4578-4594； Anal.Chem.,(2018),90,7510-7516；Anal.Chem.,(2015),87,1188-1195；J.Org.Chem.,(2017), 82,10234-10246；Anal.Chem.,(2016),88,592-595；RSC Adv.,(2016),6,56384-56391；Chem. Soc.Rev,(2013),42,3489-3613；Analyst,(2014),139,3373-3377；RSC Adv.,(2013),3, 14543-14548,但这些文献都是对多种阴离子的检测，没有实现对H₂S的专一性识别。Anal. Chem.,(2018),90,7510-7516；Anal.Chem.,(2015),87,1188-1195；J.Org.Chem.,(2017),82, 10234-10246；Chem.Commun.,(2012),48,10871-10837；Anal.Chem.,(2013),85,7875-7881，这些文献虽然能专一性识别H₂S，但是发射波长较短，不能在长波长区域检测，而且合成路线复杂，响应时间长。众所周知，在可见光谱区，生物样品有较强的背景荧光和自吸收，会给检测与成像带来干扰，影响测量的准确性。同时，可见光的波长较短,在荧光成像时辐射能量较大，易造成细胞和生物组织的光损伤。因此,开发合成简单，发射波长在长波长区域(600nm -900nm)可克服以上不足，这对设计合成更为简便优越的H₂S荧光探针具有重要意义。

发明内容

本发明要解决的技术问题是提供一种长波发射识别H₂S荧光探针及其合成方法和应用，该荧光探针具有较长的发射波长，响应时间较短，可在水介质中实现对H₂S的识别，具有特异选择性、较高的灵敏度和较好的抗干扰能力。

本发明的技术方案是：

一种基于4-苯乙烯吡啶盐长波发射识别H₂S荧光探针，该探针L结构式如下：