[发明专利]一类含有4‐(对联苯乙炔基)‐1,8‐萘酐的化合物，其制备方法及应用

说明书

一类含有4‐(对联苯乙炔基)‐1,8‐萘酐的化合物及其制备方法和应用，具有通式A结构，其中R1选自乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基和正辛基中的一种，n选自2、3和4中的一种，R2选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基中的一种。设计合成了一系列1,8‐萘酐类荧光二向色性液晶染料，结构新颖，原料易得，合成方法简单；本发明化合物荧光强度高，而且也利于形成液晶相。所述染料最大吸收波长在393nm，最大发射波长为500nm，呈现蓝色荧光，荧光量子产率最高可达0.78，在液晶E7中表现出较好的二向色比以及有序参数，最大吸收有序参数为0.75，最大荧光有序参数为0.64，有较高双折射，在宾主型液晶显示器中应用。

技术领域

本发明涉及一类含4‐(对烷基联苯乙炔基)‐1,8‐萘酐的化合物，及其制备方法和应用，属于显示材料领域。

背景技术

人类信息的获取方式有很多种，但超过70％的信息都是通过视觉途径得到的，因此信息显示技术就充当了十分重要的角色。在众多显示模式中，“宾‐主”液晶显示(GH‐LCD)是光源利用率最高的显示模式，因为它在工作时只需要一片甚至不需要偏光片，这相比于其他必须用两片偏光片的显示模式来说，其大大提高了光源的利用率。除此之外，GH‐LCD还具有宽视角，色彩鲜艳，亮度高，能适用于特殊环境等特点。

GH‐LCD显示模式中，最重要的就是宾体二向色性染料的研究，这类染料需要满足有足够高的二向色比；在主体液晶中有良好的溶解度，且不干扰主体液晶的性质；但是由于荧光染料的结构限制，真正满足实际要求的荧光二向色性染料不多，而大多是在前人研究的基础上，对确定的母体进行改造，但是对于萘酐的研究大多是停留在上个世纪末。

发明内容

为解决现有技术中存在的缺少性能良好的荧光二向色性染料的问题，本发明提供一种呈现黄绿色荧光、具有高荧光量子产率、在液晶E7中表现出较好的二向色比以及有序参数、有较宽温度范围的液晶、有高的双折射值、易溶于主体液晶E7中、能降低液晶E7的响应时间、适用于液晶显示产品的荧光二向色性液晶染料。

本发明的技术目的之一在于提供一类新型的荧光二向性液晶染料：

一类含有4‐(对联苯乙炔基)‐1,8‐萘酐的荧光二向色性染料，所述染料具有以下的化学分子结构通式：

其中R1选自乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基和正辛基中的一种，n选自2、3和4中的一种，R2选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基中的一种。

进一步地，所述R1优选自丙基，n选自2和3中的一种，R2选自甲基和正丁基中的一种。

本发明的另一技术目的在于提供上述荧光二向色性液晶染料的制备方法，包括以下步骤：

以对溴联苯烷为原料，先与2‐甲基‐3‐丁炔‐2‐醇发生偶联反应，再脱去一分子丙酮生成对烷基联苯乙炔，再和另一原料4‐溴‐1,8萘酐发生偶联反应生成4‐(对联苯乙炔基)‐1,8‐萘酐，再与对应的醇胺反应生成所述的荧光二色性液晶染料Ι。染料Ι再和对应的烷基酰氯或烷基酸反应生成所述的荧光二色性液晶染料ΙΙ；

所述溴联苯烷选自对溴联苯乙烷、对溴联苯丙烷、对溴联苯正丁烷、对溴联苯正戊烷、对溴联苯正己烷、对溴联苯正庚烷和对溴联苯正辛烷中的一种。所述的醇胺选自乙醇胺、丙醇胺和正丁醇胺中的一种。所述的烷基酰氯选自乙酰氯、丙酰氯、正丁酰氯、正戊基酰氯、正己基酰氯和正庚基酰氯中的一种。所述的烷基酸选自乙酸、丙酸、正丁酸、正戊基酸、正己基酸和正庚基酸中的一种。

具体的合成线路式如下：