[发明专利]一种A-D-A型有机小分子及其制备与应用在审
申请号: | 201810899824.5 | 申请日: | 2018-08-09 |
公开(公告)号: | CN109096312A | 公开(公告)日: | 2018-12-28 |
发明(设计)人: | 邱化玉;张倩;陈显杰;尹守春;林志靖;王兆龙;徐欣 | 申请(专利权)人: | 杭州师范大学 |
主分类号: | C07D519/00 | 分类号: | C07D519/00;H01L51/42;H01L51/46 |
代理公司: | 杭州天正专利事务所有限公司 33201 | 代理人: | 黄美娟;李世玉 |
地址: | 311121 浙江省杭州*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 小分子 能量转化效率 有机小分子 制备 太阳能电池 溶液处理 填充因子 噻酚 应用 | ||
1.一种A-D-A型有机小分子,结构式如下:
2.一种权利要求1所述A-D-A型有机小分子的制备方法,其特征在于所述方法为:(1)溴代反应:将式(Ⅰ)所示化合物和式(Ⅱ)所示化合物溶于有机溶剂A中,常温搅拌12h,反应液分离纯化,制得式(Ⅲ)所示化合物;所述有机溶剂A为重蒸三氯甲烷;
(2)Vilsmeier-Haack反应:将式(Ⅲ)所示化合物溶于有机溶剂B中并加入试剂,70℃下搅拌回流12h,反应液分离纯化,制得式(IV)所示化合物;所述有机溶剂B为超干1,2-二氯乙烷;所述试剂为三氯氧磷和N,N-二甲基甲酰胺以体积比4:5的混合溶液;
(3)Knoevenagel缩合反应:将式(IV)化合物和式(V)所示化合物溶于有机溶剂A中,在催化剂A的作用下60℃回流3h,反应液分离纯化,制得式(VI)所示化合物;所述催化剂A为哌啶;
(4)Stille交叉偶联反应:将式(VI)所示化合物和式(VII)所示化合物溶于有机溶剂C中,在催化剂B的作用下搅拌回流24h,反应液后处理制得A-D-A型小分子DINTTDTS;所述有机溶剂C为超干甲苯;所述催化剂B为四三苯基膦钯;
3.如权利要求2所述A-D-A型有机小分子的制备方法,其特征在于步骤(1)所述式(Ⅰ)所示化合物与式(Ⅱ)所示化合物的物质的量比为1:1.05~1.10。
4.如权利要求2所述A-D-A型有机小分子的制备方法,其特征在于步骤(2)所述有机溶剂B体积用量以式(Ⅲ)所示化合物质量计为15ml/g;所述试剂体积用量以式(Ⅲ)所示化合物质量计为4.5ml/g。
5.如权利要求2所述A-D-A型有机小分子的制备方法,其特征在于步骤(3)式(Ⅳ)所示化合物与式(Ⅴ)所示化合物的物质的量比为1:1~2;有机溶剂A体积用量以式(Ⅳ)所示化合物重量计20ml/g;所述催化剂A体积用量以式(Ⅳ)所示化合物重量计0.1ml/g。
6.如权利要求2所述A-D-A型有机小分子的制备方法,其特征在于步骤(4)所述式(Ⅶ)所示化合物与式(Ⅵ)所示化合物的物质的量比为1:3~5;所述式(Ⅶ)所示化合物与催化剂B物质的量比为1:0.3~1;所述有机溶剂C体积用量以式(Ⅶ)所示化合物质量计为200~300ml/g。
7.如权利要求2所述A-D-A型有机小分子的制备方法,其特征在于步骤(1)反应液分离纯化方法为:反应结束后,停止加热,待反应体系冷却至室温后加入水并用二氯甲烷萃取,获得下层有机相和上层水相,水相萃取多次,合并有机相用水洗涤后,无水MgSO4干燥,过滤,蒸发除去滤液的溶剂,得到粗产物,该粗产物用硅胶柱层析,洗脱剂为石油醚,收集流出组分即可,获得式(Ⅲ)所示化合物。
8.如权利要求2所述A-D-A型有机小分子的制备方法,其特征在于步骤(2)反应液分离纯化方法为:反应结束后,停止加热,待反应体系冷却至室温后加入水并用二氯甲烷萃取,获得下层有机相和上层水相,水相萃取多次,合并有机相用水洗涤后,无水MgSO4干燥,过滤,蒸发除去滤液的溶剂,得到粗产物,该粗产物硅胶柱层析,洗脱剂为体积比1:1的石油醚/二氯甲烷混合液,收集Rf值为0.4-0.5的流出液,获得式(IV)所示化合物;步骤(3)和步骤(4)反应液分离纯化方法同步骤(2)。
9.一种权利要求1所述A-D-A型有机小分子在制备太阳能光伏器件中的应用。
10.如权利要求9所述的应用,其特征在于所述光伏器件以DINTTDTS为活性层给体材料,以IDT-C8为受体材料制备结构为ITO/PEDOT:PSS/donor:IDT-C8/PDINO/Al的全小分子光伏器件。
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