[发明专利]一种含有苯并噻吩并吡咯并菲啶结构的OLED材料、其制备方法及应用在审
申请号: | 201810846490.5 | 申请日: | 2018-07-27 |
公开(公告)号: | CN108794503A | 公开(公告)日: | 2018-11-13 |
发明(设计)人: | 张学衡;刘文昭;付文岗;陈武;冯显国;张洁 | 申请(专利权)人: | 中节能万润股份有限公司 |
主分类号: | C07D495/14 | 分类号: | C07D495/14;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 烟台上禾知识产权代理事务所(普通合伙) 37234 | 代理人: | 刘志毅 |
地址: | 264006 山东省*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 制备 苯并噻吩 吡咯 应用 磷光主体材料 有机电致发光 外量子效率 电流效率 刚性基团 功率效率 启亮电压 器件性能 热稳定性 母核 便利 | ||
本发明属于有机电致发光领域,尤其涉及一种含有苯并噻吩并吡咯并菲啶结构的OLED材料、其制备方法及应用。本发明的OLED材料以苯并噻吩并吡咯并菲啶为母核,制备得到其衍生物,含有大的刚性基团,具有高的热稳定性。作为磷光主体材料应用于OLED器件中,能够获得良好的器件性能,如低的启亮电压,器件的电流效率、功率效率和外量子效率均得到很大改善。本发明的制备方法,简单便利,易于操作,且成本低廉,有利于大规模的推广。
技术领域
本发明属于有机电致发光领域,尤其涉及一种含有苯并噻吩并吡咯并菲啶结构的OLED材料、其制备方法及应用。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)作为一种有着巨大应用前景的显示技术,受到人们越来越多的关注。由于其固有的特性,如自发光、广视角、响应速度快、可实现柔性显示等诸多优点,使其成为下一代显示技术的最有利竞争者。自从20世纪80年代发明以来,有机电致发光器件已经在产业上有所应用,比如用于相机、计算机、手机、电视机显示器等,由于各界多年来的持续投入和不懈努力,有机电致发光技术已经有了极大的发展。尽管如此,寿命短、效率低等诸多问题,依旧制约着有机电致发光器件的发展,这些问题的解决有待人们作进一步的探索。
大多数高性能的有机电致发光器件都倾向于多层器件结构,包括空穴传输层、电子传输层和发光层,有些还具有空穴和电子的注入层。
传统有机荧光材料只能利用电激发形成的25%单线态激子发光,器件的内量子效率较低(最高为25%)。外量子效率普遍低于5%,与磷光器件的效率还有很大差距。磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间穿越,可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光,使器件的内量子效率达100%。
自从Forrest等人在1998年首次报道磷光有机发光器件(PHOLED)以来,PHOLED因为可实现100%的内量子效率而备受关注。磷光发光体典型地具有很长的寿命和扩散长度;然而,当发光体浓度很高时,浓度猝灭和T1-T1湮灭通常是导致不佳的器件性能的主要原因。为了解决这些问题,PHOLED一直是通过将磷光发光体掺杂到合适主体材料中以降低发光体浓度来制造。因此,主体材料的开发对于高效率的电致磷光发光极其重要。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是,提供一种含有苯并噻吩并吡咯并菲啶结构的OLED材料、其制备方法及应用。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下:一种含有苯并噻吩并吡咯并菲啶结构的OLED材料,其结构式如下:
其中,Ar为含有取代基或不含取代基的芳香基团;R1、R2各自独立地为氢、甲基、乙基、异丙基或叔丁基。
优选地,Ar为如下基团中的任意一种:
本发明的第二个目的在于提供上述含有苯并噻吩并吡咯并菲啶结构的OLED材料的制备方法,合成路线如下:
具体地,以化合物C01为例,制备方法如下:
(1)将芳基氯代物{6-氯-苯并[4',5']噻吩并[2',3':4,5]吡咯并[1,2-f]菲啶}与芳基硼酸{4-(1-萘基)苯硼酸},加入到甲苯中,再加入碳酸钾/碳酸钠水溶液,然后加入催化剂Pd(PPh3)4;
(2)在惰性气氛下,将上述混合溶液于80-85℃反应8-16h,冷却、分液,有机相旋蒸,过硅胶柱,得到目标产物6-(4-(1-萘基)苯基)苯并[4',5']噻吩并[2',3':4,5]吡咯并[1,2-f]菲啶(化合物C01);
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