[发明专利]一种1,2,4-三氮唑吡啶盐化合物、制备方法及应用

说明书

本发明提供了一种1,2,4‑三氮唑吡啶盐化合物、制备方法及应用，即将不同取代基吡喃盐化合物溶于有机溶剂后，加入3‑氨基‑1,2,4‑三氮唑溶液和碱助剂，在一定温度下搅拌反应后，滴加适量酸助剂，继续反应，减压蒸馏除去溶剂，得到粗产品；再经过重结晶、洗涤纯化、真空干燥后得到产品；发明的1,2,4‑三氮唑吡啶盐对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、黑曲霉菌具有优异的抗菌活性，同时，发明的化合物具有蓝色或蓝绿色发光，可以应用发光材料领域。

技术领域

本发明属于精细化工技术领域，具体涉及一种1,2,4-三氮唑吡啶盐化合物、 制备方法及应用。

背景技术

吡啶盐是一类重要的六元氮杂环化合物，不仅是重要的有机合成中间体， 而且在化学传感、催化剂、光敏剂、离子液体、非线性光学材料、抗菌材料等 领域具有广阔的应用前景。SN2反应、Mitsunobu反应、Zincke’s反应等都被用 于吡啶盐及其衍生物的合成，但是很多合成方法存在副产物多，分离纯化难度 大，产物较难满足有机光电材料和生物材料的要求，且已知的一些分子结构可 修饰性低，从而限制了吡啶盐化合物的功能性应用。

三氮唑是一类代表性的多氮五元环分子，由于其独特的结构和化学性质， 在药物化学、有机合成中间体、光稳定剂等领域具有广阔应用。近年来，研究 发现三氮唑及其衍生物具有良好的稳定性和药理活性，在抗菌、抗癌、抗病毒 药物开发领域得到广泛应用。与其它抗菌剂相比，三氮唑类化合物在药效学、 药物代谢动力学等方面具有明显优势，但是报道的合成产物结构缺乏，且存在 作用机制和作用位点单一、抗菌性能不高的局限。目前尚未见共轭结构的1,2,4- 三氮唑吡啶盐化合物的报道。

本发明提出一种新型的1,2,4-三氮唑吡啶盐化合物及其制备方法，并可将其 应用于抗菌和阴离子传感领域。

发明内容

本发明的目的是提供一种1,2,4-三氮唑吡啶盐化合物的制备方法，合成1,2,4-三氮唑吡啶盐可用于抗菌和发光材料领域。

本发明的技术方案：

一种1,2,4-三氮唑吡啶盐化合物，其结构式如(I)所示：

式(Ⅰ)中，R为H或OMe或Me；X为ClO₄。

一种1,2,4-三氮唑吡啶盐化合物的制备方法，步骤如下：

将不同取代基吡喃盐溶于有机溶剂，再加入3-氨基-1,2,4-三氮唑溶液和碱助剂，在10～40℃温度条件下搅拌反应2～20分钟后，滴加适量酸助剂，继续搅拌 反应0.5～10h后，减压蒸馏除去溶剂，得到粗产品；再经过重结晶、洗涤纯化 后，40～80℃真空干燥后得到产品；其中，吡喃盐、3-氨基-1,2,4-三氮唑、碱助 剂、酸助剂的摩尔比为1：1：0.05～2：0.5～3；

所述的不同取代基吡喃盐为2-甲基-3,4,5,6-四苯基吡喃盐、2,3,4,5,6-五苯基吡喃盐、2,4,5-三苯基吡喃盐、2-(4-甲氧基苯基)-4,5-二苯基吡喃盐，2-(4-甲 基苯基)-4,5-二苯基吡喃盐、2-萘基-4,5-二苯基吡喃盐和2-(4,4’-联苯基)-4,5- 二苯基吡喃盐中的一种；

所述的有机溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、甲醇、乙醇中的一种或两种以上 混合；

所述的碱助剂为C4以下的有机胺、碱金属碳酸盐、碱金属氢氧化物中的一 种或两种以上混合；

所述的酸助剂为C4以下的有机酸中的一种或两种以上混合。