[发明专利]以N-吡啶-2-(1H)-腈亚氨为母核的荧光分子及其制备与应用

说明书

本发明提供了式(Ⅰ)所示化合物或其晶型、药学上可接受的盐。实验结果说明，本发明成功制备得到了以N‑吡啶‑2‑(1H)‑腈亚氨为母核的荧光分子，分子量小，易于修饰，量子产率较高，可作为荧光染料应用于洗衣粉中的增白剂、各种荧光路标漆等荧光染料产品的制备，此外还用于纤维织物印染和某些特殊标志的制作。本发明的荧光分子还可在科研中用于荧光免疫、荧光探针、细胞染色等，包括特异性的DNA染色，用于染色体分析、细胞周期、细胞凋亡等相关研究。

技术领域

本发明涉及以N-吡啶-2-(1H)-腈亚氨为母核的荧光分子及其制备与应用。

背景技术

发光材料是指能够以某种方式吸收能量，将其转化成光辐射(非平衡辐射)的物质材料。可用于制备反光材料和荧光材料。

目前有机发光材料由于自身结构的差异，分为小分子发光材料、高分子发光材料和金属络合物发光材料。金属络合物发光材料是以有机小分子混杂金属离子的形式成为发光材料，通过引入不同的取代基，改变小分子发光材料的构型，促进小分子共轭体系发生变化，达到改变材料荧光性能的目的。这类材料主要由中心离子和配体组成，通常主体不发光。形成配位发光材料的研究进展迅速，然而这种材料仍然存在很多缺陷：可调节性差、发光亮度不高、使用条件要求高、发光效率不高等。高分子发光材料在吸收外界能量，分子内形成可移动的空穴和电子，电子返回低能级或电子和空穴结合导致能量以光能形式辐射损耗，从而产生发光现象。主要由芳香稠环连接的高分子材料、电子内转换高分子材料、高分子金属配合物等。高分子有机发光化合物具有易弯曲、易制备、制作成本不高的优点，但是其耐久性、亮度、荧光发光效率较小分子材料低。而有机小分子易于分离提纯、具有化学修饰性强的优点，可广泛应用于生物成像，有机发光二极管，染料敏化太阳能电池，光动力抗肿瘤药物等领域。

因此，现在急需合成有机小分子荧光材料。

发明内容

本发明的目的在于提供一种有机小分子荧光材料及其制备方法和用途。

本发明首先提供了式(Ⅰ)所示化合物或其晶型、药学上可接受的盐：

其中，R₁～R₅分别独立的选自氢、卤素、C₁-C₆的烷基、C₂-C₆的烯基、C₂-C₆的炔基、C₆-C₂₀的环烷基、C₆-C₂₀的杂环烷基、C₆-C₂₀的芳基、C₆-C₂₀的杂芳基，其中所述的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂环芳基分别独立地任选进一步被一个或多个选自羟基、卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂环芳基的取代基所取代。

进一步地，R₁、R₃、R₄、R₅分别独立地选自氢、C₁-C₆的烷基。

进一步地，R₃、R₄、R₅选自氢。

进一步地，R₂选自氢、卤素、苯基、羟基取代的苯基、吗啉取代的苄基、联苯基、萘基。

进一步地，卤素为氟、氯、溴、碘。

进一步地，所述化合物为如下化合物之一：

进一步地，所述化合物L3a的晶型为单斜晶系，空间群为P 2₁/c，晶胞参数为α＝90°,β＝92.526(5)°,γ＝90°，晶胞体积为