[发明专利]一种2-烯基吲哚-3-甲酸酯类化合物的合成方法在审
申请号: | 201810578316.7 | 申请日: | 2018-06-07 |
公开(公告)号: | CN108675951A | 公开(公告)日: | 2018-10-19 |
发明(设计)人: | 李彬;张新迎;宋霞;范学森 | 申请(专利权)人: | 河南师范大学 |
主分类号: | C07D209/42 | 分类号: | C07D209/42;C07D471/06 |
代理公司: | 新乡市平原智汇知识产权代理事务所(普通合伙) 41139 | 代理人: | 路宽 |
地址: | 453007 河*** | 国省代码: | 河南;41 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 吲哚- 3 -甲酸 合成 烯基 甲酸酯类化合物 吲哚 亚硝基苯胺类化合物 酯类化合物 串联反应 类化合物 炔酸酯 底物 羟基 | ||
1.一种2-烯基吲哚-3-甲酸酯类化合物的合成方法,其特征在于具体合成过程为:将N-亚硝基苯胺类化合物1和4-羟基-2-炔酸酯类化合物2溶于溶剂中,然后加入催化剂和添加剂,在空气或氮气气氛下于80-120℃搅拌反应制得2-烯基吲哚-3-甲酸酯类化合物3,该合成方法中的反应方程式为:
其中R1为氢、卤素、C1-4烷基或甲氧基,R2为C1-4烷基、苯基或苄基,R3为氢或苯基,R4为C1-4烷基、苯基或苄基,R5为C1-6烷基、苯基或苄基,溶剂为乙二醇二甲醚、1,2-二氯乙烷、甲苯或丙酮,催化剂为金属铑催化剂,添加剂为六氟锑酸银、醋酸银、醋酸或醋酸铜中的一种或多种混合。
2.根据权利要求1所述的2-烯基吲哚-3-甲酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:所述的N-亚硝基苯胺类化合物1、4-羟基-2-炔酸酯类化合物2、催化剂和添加剂的投料物质的量之比为1:1-2.5:0.05:0.2-1.5。
3.一种2-烯基吲哚-3-甲酸酯类化合物的合成方法,其特征在于具体合成过程为:将N-亚硝基苯胺类化合物4和4-羟基-2-炔酸酯类化合物2溶于溶剂中,然后加入催化剂和添加剂,在空气或氮气气氛下于80-120℃搅拌反应制得2-烯基吲哚-3-甲酸酯类化合物5,该合成方法中的反应方程式为:
其中R1为氢、卤素、C1-4烷基或甲氧基,R3为氢或苯基,R4为C1-4烷基、苯基或苄基,R5为C1-6烷基、苯基或苄基,溶剂为乙二醇二甲醚、1,2-二氯乙烷、甲苯或丙酮,催化剂为金属铑催化剂,添加剂为六氟锑酸银、醋酸银、醋酸或醋酸铜中的一种或多种混合。
4.根据权利要求3所述的2-烯基吲哚-3-甲酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:所述的N-亚硝基苯胺类化合物4、4-羟基-2-炔酸酯类化合物2、催化剂和添加剂的投料物质的量之比为1:1-2.5:0.05:0.2-1.5。
5.一种2-烯基吲哚-3-甲酸酯类化合物的合成方法,其特征在于具体合成过程为:将N-亚硝基苯胺类化合物1和4-羟基-2-炔酸酯类化合物6溶于溶剂中,然后加入催化剂和添加剂,在空气或氮气气氛下于80-120℃搅拌反应制得2-烯基吲哚-3-甲酸酯类化合物7,该合成方法中的反应方程式为:
其中R1为氢、卤素、C1-4烷基或甲氧基,R2为C1-4烷基、苯基或苄基,R5为C1-6烷基、苯基或苄基,n为1或2,溶剂为乙二醇二甲醚、1,2-二氯乙烷、甲苯或丙酮,催化剂为金属铑催化剂,添加剂为六氟锑酸银、醋酸银、醋酸或醋酸铜中的一种或多种混合。
6.根据权利要求5所述的2-烯基吲哚-3-甲酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:所述的N-亚硝基苯胺类化合物1、4-羟基-2-炔酸酯类化合物6、催化剂和添加剂的投料物质的量之比为1:1-2.5:0.05:0.2-1.5。
7.根据权利要求1、3或5所述的2-烯基吲哚-3-甲酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:所述的金属铑催化剂为二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体或二乙酸(五甲基环戊二烯基)合铑(III)。
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