[发明专利]一种2-烯基吲哚类化合物的合成方法在审
| 申请号： | 201810578009.9 | 申请日： | 2018-06-07 |
| 公开（公告）号： | CN108675950A | 公开（公告）日： | 2018-10-19 |
| 发明（设计）人： | 张新迎;宋霞;范学森;李彬 | 申请（专利权）人： | 河南师范大学 |
| 主分类号： | C07D209/08 | 分类号： | C07D209/08;C07D491/056;C07D209/12;C07D209/10;C07D471/06 |
| 代理公司： | 新乡市平原智汇知识产权代理事务所(普通合伙) 41139 | 代理人： | 路宽 |
| 地址： | 453007 河*** | 国省代码： | 河南;41 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 吲哚类化合物 合成 烯基 亚硝基苯胺类化合物 串联反应 类化合物 炔丙醇 底物 | ||
1.一种2-烯基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于具体合成过程为：将N-亚硝基苯胺类化合物1和炔丙醇类化合物2溶于溶剂中，然后加入催化剂和添加剂，在空气或氮气气氛下于80-130℃搅拌反应制得2-烯基吲哚类化合物3，该合成方法中的反应方程式为：
其中R1为氢、氟、氯、溴、C1-4烷基、甲氧基、亚甲二氧基、氰基或三氟甲基，R2为C1-4烷基、苄基或苯基，R3为C1-6烷基、苄基、苯基或取代苯基，取代苯基苯环上的取代基为C1-4烷基、甲氧基、氟、氯、溴或硝基，R4为氢、C1-4烷基或苯基，R5为C1-6烷基、苯基或苄基，溶剂为乙二醇二甲醚、1,2-二氯乙烷、1,4-二氧六环、二甲基亚砜、甲苯或丙酮，催化剂为金属铑催化剂，添加剂为六氟锑酸银、醋酸银、碳酸银、醋酸或醋酸铜中的一种或多种混合。
2.根据权利要求1所述的2-烯基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：所述的N-亚硝基苯胺类化合物1、炔丙醇类化合物2、催化剂和添加剂的投料物质的量之比为1:1-2.5:0.05:0.2-1.5。
3.一种2-烯基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于具体合成过程为：将N-亚硝基苯胺类化合物4和炔丙醇类化合物2溶于溶剂中，然后加入催化剂和添加剂，在空气或氮气气氛下于80-130℃搅拌反应制得2-烯基吲哚类化合物5，该合成方法中的反应方程式为：
其中R1为氢、氟、氯、溴、C1-4烷基、甲氧基、亚甲二氧基、氰基或三氟甲基，R3为C1-6烷基、苄基、苯基或取代苯基，取代苯基苯环上的取代基为C1-4烷基、甲氧基、氟、氯、溴或硝基，R4为氢、C1-4烷基或苯基，R5为C1-6烷基、苯基或苄基，溶剂为乙二醇二甲醚、1,2-二氯乙烷、1,4-二氧六环、二甲基亚砜、甲苯或丙酮，催化剂为金属铑催化剂，添加剂为六氟锑酸银、醋酸银、碳酸银、醋酸或醋酸铜中的一种或多种混合。
4.根据权利要求3所述的2-烯基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：所述的N-亚硝基苯胺类化合物4、炔丙醇类化合物2、催化剂和添加剂的投料物质的量之比为1:1-2.5:0.05:0.2-1.5。
5.一种2-烯基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于具体合成过程为：将N-亚硝基苯胺类化合物1和炔丙醇类化合物6溶于溶剂中，然后加入催化剂和添加剂，在空气或氮气气氛下于80-130℃搅拌反应制得2-烯基吲哚类化合物7，该合成方法中的反应方程式为：
其中R1为氢、氟、氯、溴、C1-4烷基、甲氧基、亚甲二氧基、氰基或三氟甲基，R2为C1-4烷基、苄基或苯基，R3为C1-6烷基、苄基、苯基或取代苯基，取代苯基苯环上的取代基为C1-4烷基、甲氧基、氟、氯、溴或硝基，n为1或2，溶剂为乙二醇二甲醚、1,2-二氯乙烷、1,4-二氧六环、二甲基亚砜、甲苯或丙酮，催化剂为金属铑催化剂，添加剂为六氟锑酸银、醋酸银、碳酸银、醋酸或醋酸铜中的一种或几种混合。
6.根据权利要求5所述的2-烯基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：所述的N-亚硝基苯胺类化合物1、炔丙醇类化合物6、催化剂和添加剂的投料物质的量之比为1:1-2.5:0.05:0.2-1.5。
7.根据权利要求1、3或5所述的2-烯基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：所述的金属铑催化剂为二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体或二乙酸(五甲基环戊二烯基)合铑(III)。
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