[发明专利]3,5-位非芳基取代R-azaBODIPY荧光染料及其制备方法

说明书

3,5‑位非芳基取代R‑azaBODIPY荧光染料及其制备方法，涉及荧光染料及其制备方法，从经典传统的3,5‑位芳基取代azaBODIPY发展的新型3,5‑位非芳基取代的染料R‑azaBODIPY。R‑azaBODIPY染料为进一步应用于生物学、材料学研究的发展，提供新式染料，丰富染料家族的种类。作为新式的染料，在具备经典传统的azaBODIPY染料的光谱性能等优点之外，最大的特征是荧光量子产率高，抑制π‑π堆积，稳定性好。其通式如式Ⅰ所示，。该R‑azaBODIPY荧光染料是具有3,5‑位非芳基取代结构，是对传统经典azaBODIPY结构的突破，兼有经典传统染料azaBODIPY光谱性能等优点，并且荧光量子产率更高，稳定性更好，亲水性更强。

技术领域

本发明涉及一种荧光染料及其制备方法，特别是涉及一种3,5-位非芳基取代R-azaBODIPY荧光染料及其制备方法。

背景技术

众多染料中，氮杂氟硼二吡咯甲川(BF2-azadipyrrolemethene，简称azaBODIPY)染料是近年来受到广泛关注的一类新型近红外荧光染料，该类染料吸收和发射波长位于可见-近红外区域，易于调控而被广泛研究。其具有半峰宽窄、量子产率高、摩尔消光系数大等特点，在生物分析、材料等领域具有广阔的应用前景，已经成为近年来研究的热点。但有分子难修饰的不足，其分子结构单一。

近年来，氮杂氟硼二吡咯甲川得到广泛的发展，O’Shea研究小组，Carreira研究小组，Shen研究小组和Jiang研究小组等做了系统的报道（Chem. Soc. Rev., 2016, 45,3846-3864）。但其氮杂氟硼二吡咯甲川的母核结构中3,5-位都是芳基取代，至今为止并未有3,5-位非芳基取代的氮杂氟硼二吡咯甲川结构的报道。

发明内容

本发明的目的在于提供一种3,5-位非芳基取代R-azaBODIPY荧光染料及其制备方法，本发明引入新的战略设计，从经典传统的3,5-位芳基取代azaBODIPY发展的新型3,5-位非芳基取代的染料R-azaBODIPY。本发明R-azaBODIPY染料为进一步应用于生物学、材料学研究的发展，提供新式染料，丰富染料家族的种类。作为新式的染料，在具备经典传统的azaBODIPY染料的光谱性能等优点之外，最大的特征是荧光量子产率高，抑制π-π堆积，稳定性好。

本发明的目的是通过以下技术方案实现的：

3,5-位非芳基取代R-azaBODIPY荧光染料，其通式如式Ⅰ所示：

在式I中，其中R选自-t-Bu，-CF₃等非芳基的基团；芳基Ar选自Ar₁、Ar₂、Ar₃、Ar₄、Ar₅、Ar₆、Ar₇和Ar₈等基团；

代表分子结构举例如下所示：

。

所述的3,5-位非芳基取代R-azaBODIPY荧光染料，其中R选自R₁-R₆等基团；Ar选自Ar₁-Ar₈等基团。

3,5-位非芳基取代R-azaBODIPY荧光染料制备方法，所述方法包括如下步骤：