[发明专利]3,5-位非芳基取代R-azaBODIPY荧光染料及其制备方法有效
申请号: | 201810479748.2 | 申请日: | 2018-05-18 |
公开(公告)号: | CN108892969B | 公开(公告)日: | 2020-10-16 |
发明(设计)人: | 姜新东;方涛;李丛灵;曹旋;孙长亮;肖林久 | 申请(专利权)人: | 沈阳化工大学 |
主分类号: | C09B57/00 | 分类号: | C09B57/00;C09K11/06;C07F5/02 |
代理公司: | 沈阳技联专利代理有限公司 21205 | 代理人: | 张志刚 |
地址: | 110142 辽*** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 位非芳基 取代 azabodipy 荧光 染料 及其 制备 方法 | ||
1.3,5-位非芳基取代R-azaBODIPY荧光染料,其特征在于,其通式如式Ⅰ所示:
在式I中,其中R选自R1-R6基团;Ar选自Ar1-Ar8基团;
。
2.权利要求1所述的3,5-位非芳基取代R-azaBODIPY荧光染料的制备方法,其特征在于,所述方法包括如下步骤:
(1)化合物M3:在圆底烧瓶中加入非芳基R取代基的乙酮M1和氢氧化钾,向体系中加入乙醇/水溶液,再加入芳基甲醛M2,室温搅拌24 h,在此反应过程中,产物从混合液中沉淀下来,反应结束后,过滤,得到的固体再用乙醇重结晶,得到黄色固体M3;
M1中R选自所述的R1-R6基团;M2中Ar选自所述的Ar1-Ar8基团;M3中R选自所述的R1-R6基团,Ar选自所述的Ar1-Ar8基团;
(2)化合物M4:将化合物M3加入反应瓶中,加入干燥的甲醇使其溶解,再向体系中加入硝基甲烷和二乙胺,加热回流6 h;反应完成后,将反应体系冷却静置至室温,用的盐酸酸化至弱酸性,用二氯甲烷/蒸馏水萃取,有机相用无水MgSO4干燥,过滤滤去固体,滤液用旋转蒸发仪旋蒸除去溶剂后,得到粗产物;再用二氯甲烷、无水乙醚重结晶,抽滤,用冷乙醚冲洗,得白色固体M4;
M4中R选自R1-R6基团;Ar选自Ar1-Ar8基团;
(3)化合物M5:将化合物M4和醋酸铵加到反应瓶中,再加入乙醇使其溶解,加热回流48h,将体系冷却至室温,抽滤,用乙醇冲洗得到墨绿色固体M5;
M5中R选自所述的R1-R6基团,Ar选自所述的Ar1-Ar8基团;
(4)将步骤(3)得到固体M5溶解在二氯甲烷中,然后加入三乙胺,反应半小时;最后,加入三氟化硼乙醚,反应3小时;混合物用冰淬灭;用二氯甲烷萃取,减压蒸馏,剩余物用硅胶柱提纯,展开剂为二氯甲烷/正己烷,得到固体I,即3,5-位非芳基取代R-azaBODIPY荧光染料。
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