[发明专利]3,5-位非芳基取代R-azaBODIPY荧光染料及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201810479748.2 申请日: 2018-05-18
公开(公告)号: CN108892969B 公开(公告)日: 2020-10-16
发明(设计)人: 姜新东;方涛;李丛灵;曹旋;孙长亮;肖林久 申请(专利权)人: 沈阳化工大学
主分类号: C09B57/00 分类号: C09B57/00;C09K11/06;C07F5/02
代理公司: 沈阳技联专利代理有限公司 21205 代理人: 张志刚
地址: 110142 辽*** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 位非芳基 取代 azabodipy 荧光 染料 及其 制备 方法
【权利要求书】:

1.3,5-位非芳基取代R-azaBODIPY荧光染料,其特征在于,其通式如式Ⅰ所示:

在式I中,其中R选自R1-R6基团;Ar选自Ar1-Ar8基团;

2.权利要求1所述的3,5-位非芳基取代R-azaBODIPY荧光染料的制备方法,其特征在于,所述方法包括如下步骤:

(1)化合物M3:在圆底烧瓶中加入非芳基R取代基的乙酮M1和氢氧化钾,向体系中加入乙醇/水溶液,再加入芳基甲醛M2,室温搅拌24 h,在此反应过程中,产物从混合液中沉淀下来,反应结束后,过滤,得到的固体再用乙醇重结晶,得到黄色固体M3;

M1中R选自所述的R1-R6基团;M2中Ar选自所述的Ar1-Ar8基团;M3中R选自所述的R1-R6基团,Ar选自所述的Ar1-Ar8基团;

(2)化合物M4:将化合物M3加入反应瓶中,加入干燥的甲醇使其溶解,再向体系中加入硝基甲烷和二乙胺,加热回流6 h;反应完成后,将反应体系冷却静置至室温,用的盐酸酸化至弱酸性,用二氯甲烷/蒸馏水萃取,有机相用无水MgSO4干燥,过滤滤去固体,滤液用旋转蒸发仪旋蒸除去溶剂后,得到粗产物;再用二氯甲烷、无水乙醚重结晶,抽滤,用冷乙醚冲洗,得白色固体M4;

M4中R选自R1-R6基团;Ar选自Ar1-Ar8基团;

(3)化合物M5:将化合物M4和醋酸铵加到反应瓶中,再加入乙醇使其溶解,加热回流48h,将体系冷却至室温,抽滤,用乙醇冲洗得到墨绿色固体M5;

M5中R选自所述的R1-R6基团,Ar选自所述的Ar1-Ar8基团;

(4)将步骤(3)得到固体M5溶解在二氯甲烷中,然后加入三乙胺,反应半小时;最后,加入三氟化硼乙醚,反应3小时;混合物用冰淬灭;用二氯甲烷萃取,减压蒸馏,剩余物用硅胶柱提纯,展开剂为二氯甲烷/正己烷,得到固体I,即3,5-位非芳基取代R-azaBODIPY荧光染料。

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