[发明专利]一种含苯并呋喃基的1,3,4-噁二唑类化合物

说明书

本发明公开了一种含苯并呋喃基的1,3,4‑噁二唑类化合物，具体制备步骤包括：1)以2‑((2,2‑二甲基‑2,3‑二氢苯并呋喃‑7‑基)氧基)乙酰肼为原料，分别与4‑甲氧基苯甲醛和2‑氯苯甲醛反应，在有机溶剂I和催化剂条件下合成中间体2‑((2,2‑二甲基‑2,3‑二氢苯并呋喃‑7‑基)氧基)乙酰腙；2)中间体2‑((2,2‑二甲基‑2,3‑二氢苯并呋喃‑7‑基)氧基)乙酰腙在有机溶剂II和碘苯二乙酸条件下反应合成目标化合物(I)或(II)。本发明制备的化合物具有较好的杀虫活性，特别是在供试浓度下对朱砂叶螨有较好抑制活性，制备方法操作简单，收率较高，为杀螨剂化合物的创制提供了候选药物。

技术领域

本发明涉及一类新化合物及其用途，具体是一种含苯并呋喃基的1,3,4-噁二唑类化合物及其制备方法，同时在制备杀螨剂中的应用。

背景技术

螨类是一类常见的害虫，危害蔬菜、果树、棉花等作物，常对作物造成毁灭性的灾害。植食性螨类具有体积小、繁殖快、适应性强及易产生抗药性等特点，是公认的难防治的有害生物群落。因此，研制高效、低毒、低残留、不同作用机理的杀螨剂意义重大。

1,3,4-噁二唑(1,3,4-oxazdiazole)，是含O和N原子的五元杂环，其具有广泛的医药和农药活性。随着对五元杂环的研究深入，杂环变化位点多样，1,3,4-噁二唑类化合物在农药领域也已经有部分商品化，如法国罗纳·普朗克公司推出的原卟啉氧化酶抑制剂类丙炔噁草酮(Oxadiargyl)和噁草酮(Oxadiazon)，前者可以防除水稻、马铃薯田的1年生和多年生禾本科的稗草、莎草科的异型莎草。

郑秀棉报道的2,5-二取代-1,3,4-噁二唑是具有强烈生物活性的一类昆虫生长调节剂。以含氟羧酸为原料，设计并合成的含2,4-二氯-5-氟苯基的不对称取代的2,5-二芳基-1,3,4-噁二唑类新化合物，初步活性试验表明，化合物2,2-(2,4-二氯-5-氟-苯基)-5-(2-氯-4,5-二氟-苯基)-1,3,4-噁二唑(A)在1.25×10-4mg/kg质量分数下的杀虫活性仍可达100％。

陈寒松等以5-吡唑基-1,3,4-噁二唑-2-硫酮为原料，利用相转移催化法，分别与2-溴乙基取代苯基醚和1,ω-二溴烷烃反应，合成的2-取代苯氧乙硫基-5-吡唑基-1,3,4-噁二唑(B)具有一定的杀虫活性。而2-((2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基)氧甲基)-5-(4-甲氧基苯基)-[1,3,4]噁二唑和2-((2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基)氧甲基)-5-(2-氯苯基)-[1,3,4]噁二唑的杀虫活性没有报道。根据上述已报道的1,3,4-噁二唑类化合物，要么杀虫活性有待提高，或残留物较多，要么制备方法不环保，原子利用率不高。

发明内容

本发明的目的是提供了一种作用于植物的杀虫剂的含苯并呋喃基的1,3,4-噁二唑类化合物及其制备方法与应用。

一种含苯并呋喃基的1,3,4-噁二唑类化合物，其特征在于，所述含苯并呋喃基的1,3,4-噁二唑类化合物具有如下结构式：

其中，R为烃基或烷基。

更进一步的，一种含苯并呋喃基的1,3,4-噁二唑类化合物具有如下结构式(I)或(II)：

一种含苯并呋喃基的1,3,4-噁二唑类化合物的制备方法，包括如下步骤：

1)以2-((2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基)氧基)乙酰肼为原料，分别与4-甲氧基苯甲醛和2-氯苯甲醛反应，在有机溶剂I和催化剂条件下80℃合成中间体2-((2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基)氧基)乙酰腙；