[发明专利]一种以氧杂蒽酮为核心的杂环化合物、制备方法及其应用有效
| 申请号: | 201810447145.4 | 申请日: | 2018-05-11 |
| 公开(公告)号: | CN110467606B | 公开(公告)日: | 2023-03-28 |
| 发明(设计)人: | 李崇;唐丹丹;张兆超;张小庆 | 申请(专利权)人: | 江苏三月科技股份有限公司 |
| 主分类号: | C07D405/14 | 分类号: | C07D405/14;C09K11/06;H10K50/12;H10K85/60;H10K101/30;H10K101/20 |
| 代理公司: | 北京轻创知识产权代理有限公司 11212 | 代理人: | 杨立;耿雪利 |
| 地址: | 214112 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 氧杂蒽酮 核心 杂环化合物 制备 方法 及其 应用 | ||
本发明公开了一种以氧杂蒽酮为核心的杂环化合物、制备方法及其应用,属于半导体技术领域。本发明提供的化合物的结构如通式(I)所示:本发明还公开了上述化合物的制备方法及其应用。本发明的化合物具有高的玻璃化转变温度和分子热稳定性以及具有合适的HOMO和LUMO能级,同时具有单线态‑三线态能级差(△Est),可用作有机电致发光器件的发光层的掺杂材料,从而提升器件的发光效率和使用寿命。
技术领域
本发明涉及一种以氧杂蒽酮为核心的杂环化合物、制备方法及其应用,属于半导体技术领域。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品,也可以用于制作新型照明产品,有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明,应用前景十分广泛。
有机发光现象是电流通过特定有机分子的内部处理转化为可见光的一个实例。有机发光现象基于以下机理:当将有机材料层插入阳极和阴极之间时,如果向两个电极之间施以电压,电子和空穴从阴极和阳极注入有机材料层;注入有机材料层的电子和空穴复合形成激子(exciton),激子降至基态而发光。基于上述机理的有机发光器件通常包括阴极、阳极和置于其间的一层或多层有机材料层。
有机电致发光器件中的有机材料层的材料可根据其用途分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料或电子注入材料。关于此点,具有p型性质的有机材料——其易被氧化且当其被氧化时电化学稳定——主要用作空穴注入材料或空穴传输材料。同时,具有n型性质的有机材料——其易被还原且当被还原时电化学稳定——主要用作电子注入材料或电子传输材料。作为发光层材料,优选既具有p型性质又具有n型性质的材料,当其被氧化和还原时均稳定,还优选当形成激子时具有较高的用于将激子转化为光的发光效率的材料。
有机发光二极管(OLEDs)在大面积平板显示和照明方面的应用引起了工业界和学术界的广泛关注。然而,传统有机荧光材料只能利用电激发形成的25%单线态激子发光,器件的内量子效率较低(最高为25%)。外量子效率普遍低于5%,与磷光器件的效率还有很大差距。尽管磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间窜越,可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光,使器件的内量子效率达100%。但磷光材料存在价格昂贵,材料稳定性较差,器件效率滚落严重等问题限制了其在OLEDs的应用。
热激活延迟荧光(TADF)材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有小的单线态-三线态能级差(△Est),三线态激子可以通过反系间窜越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子,器件的内量子效率可以达到100%。同时,材料结构可控,性质稳定,价格便宜无需贵重金属,在OLEDs领域的应用前景广阔。
虽然理论上TADF材料可以实现100%的激子利用率,但实际上存在如下问题:(1)设计分子的T1和S1态具有强的CT特征,非常小的S1-T1态能隙,虽然可以通过TADF过程实现高T1→S1态激子转化率,但同时导致低的S1态辐射跃迁速率,因此,难于兼具(或同时实现)高激子利用率和高荧光辐射效率;(2)即使已经采用掺杂器件减轻T1激子浓度猝灭效应,大多数TADF材料的器件在高电流密度下效率滚降严重。
另外,用于有机电致发光器件中的材料优选还具有优异的热稳定性、合适的带隙(band gap)和合适的最高占有分子轨道(HOMO)或最低占有分子轨道(LUMO)能级以及优异的化学稳定性、电荷迁移率等性质。
因此,不断需要开发用于有机电致发光器件的新材料。
发明内容
本发明的目的之一,是提供一种以氧杂蒽酮为核心的杂环化合物。本发明的化合物具有高的玻璃化转变温度和分子热稳定性以及具有合适的HOMO和LUMO能级,同时具有单线态-三线态能级差(△Est),可用作有机电致发光器件的发光层的掺杂材料,从而提升器件的发光效率和使用寿命。
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