[发明专利]一种新型β-氨基酸衍生物的合成方法

说明书

本发明提供一种新型β‑氨基酸衍生物的合成方法，涉及化学合成技术领域。合成方法为：将肉桂酸和水合肼溶液混合，加热回流反应，得到反应液；在所述反应液中加入中和剂，析出粗产物，所述粗产物经洗涤、干燥、重结晶，得到成品。以肉桂酸和水合肼一步合成得到一种新型的β‑氨基酸衍生物，在反应过程中，水合肼同时作为原料和催化剂，避免使用昂贵的稀土催化剂，反应条件温和，操作简单安全，生产成本低，易于实现工业化大规模生产。

技术领域

本发明涉及化学合成技术领域，且特别涉及一种新型β-氨基酸衍生物的合成方法。

背景技术

β-氨基酸的结构通式为H₂N-CHR-CHR’-COOH，与α-氨基酸相比，β-氨基酸分子中氨基和羧基之间多了一个碳原子，并增加了一个侧链R’，从而带来了更多的结构多样性。与α-氨基酸不同，绝大多数β-氨基酸并不存在于自然界中，只有极少数存在于哺乳动物体内。β-氨基酸是一些物质，例如抗生素等的合成前体。如β-内酰胺环(可由相应β-氨基酸合成)是氨苄青霉素(ampicillin sodium salt)的活性关键部位；不饱和β-氨基酸ADDA是环肽抗生素微囊藻素和节球藻素的组成部分；著名的抗癌药紫杉醇(Taxol)的13位侧链为α-羟基-β-氨基酸，该侧链对于紫杉醇的药理活性是必需的。由β-氨基酸所形成的β-拟肽可形成稳定的二级结构，能提高化合物的稳定性和活性。β-氨基酸也被引入到类肽类药物设计中，如2006年默克制药公司开发上市的二肽基肽酶IV(dipeptidyl peptidase IV)抑制剂JANUVIATM的活性结构模块β-氨基酸[3-(1,3,4-三氟苯基)-β-丙氨酸]的应用使该药获得巨大成功。β-氨基酸因与组成人体蛋白质α-氨基酸的相似性，在药物设计中得到广泛应用，其制备方法越来越受到药物化学家和有机化学家的关注。

发明人研究发现，现有的β-氨基酸衍生物的合成路线和合成方法往往需要进行多步反应，步骤长、成本高、操作及后处理繁琐。

发明内容

本发明的目的在于提供一种新型β-氨基酸衍生物的合成方法。以肉桂酸和水合肼作为原料，一步合成得到新型β-氨基酸衍生物，合成步骤简单，易于实现。

本发明解决其技术问题是采用以下技术方案来实现的。

本发明提出一种新型β-氨基酸衍生物的合成方法，包括以下步骤：

S1，将肉桂酸和水合肼溶液混合，加热回流反应，得到反应液；

S2，在所述反应液中加入中和剂，析出粗产物，所述粗产物经洗涤、干燥、重结晶，得到成品。

本发明实施例的新型β-氨基酸衍生物的合成方法的有益效果是：

以肉桂酸和水合肼一步合成得到一种新型的β-氨基酸衍生物，在反应过程中，水合肼同时作为原料和催化剂，避免使用昂贵的稀土催化剂，反应条件温和，操作简单安全，生产成本低，易于实现工业化大规模生产。合成的β-氨基酸衍生物(3-肼基-3-苯丙基酸)易发生环化反应，能够作为合成杂环的中间体。

附图说明

为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，应当理解，以下附图仅示出了本发明的某些实施例，因此不应被看作是对范围的限定，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他相关的附图。

图1为本发明实施例的合成装置图；

图2为本发明实施例的成品的核磁共振氢谱图；

图3为本发明实施例的成品的核磁共振碳谱图。

图标：1-电动搅拌器；2-回流冷凝管；3-三口烧瓶；4-加热装置。

具体实施方式