[发明专利]一种松褐天牛聚集信息素的制备方法在审
申请号: | 201810390276.3 | 申请日: | 2018-04-27 |
公开(公告)号: | CN108558709A | 公开(公告)日: | 2018-09-21 |
发明(设计)人: | 陈维一;吴新红 | 申请(专利权)人: | 苏州泽农生物科技有限公司 |
主分类号: | C07C303/28 | 分类号: | C07C303/28;C07C309/68;C07C41/18;C07C41/16;C07C41/26;C07C43/04;C07C43/13 |
代理公司: | 南京艾普利德知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 32297 | 代理人: | 陆明耀 |
地址: | 215123 江苏省苏州市工业*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 信息素 化合物混合 碱性条件 取代反应 制备 工业化生产要求 第二催化剂 第一催化剂 脱保护反应 第二溶剂 第一溶剂 工艺操作 磺酸酯化 起始原料 溶剂混合 叔丁氧基 酸性条件 氧基乙醇 十一烷 脱保护 乙醇 收率 | ||
1.一种松褐天牛聚集信息素的制备方法,其特征在于,包括:
将式I所示的化合物和式II所示的化合物混合在第一溶剂中,并在第一碱性条件下进行磺酸酯化反应得到式III所示的化合物;
将所述式III所示的化合物与式IV所示的化合物混合在第二溶剂中,并在第二碱性条件以及第一催化剂的作用下,进行取代反应,得到式V所示的化合物;
将式V所示的化合物在和第三溶剂混合,在酸性条件以及第二催化剂作用下进行脱保护,得到式VI所示的化合物,松褐天牛聚集信息素;
其中R为碳原子个数为1~10的直链烷基、碳原子个数为1~10的支链烷基,卤代芳香基、硝基芳香基、卤代芳香基、烷氧基芳香基。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述第一溶剂选自以下化合物中的一种或多种:甲基叔丁基醚、甲基四氢呋喃、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、DMF、DMSO、二氯甲烷、丁酮、甲苯、1,4-二氧六环和水。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述第一碱性条件由如下化合物中的一种或多种提供:叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、碳酸钾、碳酸钠、碳酸锂、碳酸铯、甲醇钠、乙醇钠、三乙胺、吡啶和DMAP。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述式II所示的化合物为以下物质中的一种或多种:甲磺酰氯、乙磺酰氯、丙磺酰氯、异丙磺酰氯、苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯、对硝基苯磺酰氯、间硝基苯磺酰氯、邻硝基苯磺酰氯、对甲氧基苯磺酰氯、对叔丁基苯磺酰氯和三氟甲磺酸酐。
5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述第二溶剂选自下列化合物中的一种或多种:甲基叔丁基醚、甲基四氢呋喃、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、DMF、DMSO、二氯甲烷、丁酮、甲苯、1,4-二氧六环和水。
6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所碱性条件由如下化合物中的一种或多种提供:叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、碳酸钾、碳酸钠、碳酸锂、、碳酸铯、甲醇钠和乙醇钠。
7.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所采用的催化剂选自以下化合物中的一种或多种:四丁基溴化铵、四丁基碘化铵、苄基三乙基溴化铵、苄基三乙基氯化铵、苄基三甲基溴化铵、十二烷基三乙基溴化铵、十二烷基磺酸钠、聚乙二醇200、聚乙二醇400、18-冠-6和15-冠-5。
8.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述酸性条件由以下化合物中的一种或多种提供:三氟乙酸、盐酸、硫酸、磷酸、乙酸。
9.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述第三溶剂选自如下化合物中的一种或多种:甲基叔丁基醚、甲基四氢呋喃、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、DMF、DMSO、二氯甲烷、丁酮、甲苯、水、甲醇、乙醇、异丙醇和1,4-二氧六环。
10.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述第二催化剂选自以下化合物中的一种或者多种:四丁基溴化铵、四丁基碘化铵、苄基三乙基溴化铵、苄基三乙基氯化铵、苄基三甲基溴化铵、十二烷基三乙基溴化铵、聚乙二醇200和聚乙二醇400。
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