[发明专利]一种近红外荧光探针及其制备方法和应用有效
申请号: | 201810251427.7 | 申请日: | 2018-03-26 |
公开(公告)号: | CN108219780B | 公开(公告)日: | 2021-02-09 |
发明(设计)人: | 赵强;刘淑娟;石玉祥;杨会然;孟祥春;黄维 | 申请(专利权)人: | 南京邮电大学 |
主分类号: | C07D405/06 | 分类号: | C07D405/06;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 南京正联知识产权代理有限公司 32243 | 代理人: | 王素琴 |
地址: | 210023 江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 红外 荧光 探针 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种近红外荧光探针的制备方法,其特征在于,所述近红外荧光探针的结构通式如下:
其中R为碳原子数在5-8之间的直链或支链烃基,X为卤素原子F、Cl、Br中的一种;
该近红外荧光探针的制备方法具体包含以下步骤:
(1)将2,3,3-三甲基-3H-吲哚与卤化烃混合在甲苯中并于105-120℃的温度条件下进行反应,反应结束后进行冷却,将冷却后的反应体系倒入石油醚中进行沉降,抽滤后用丙酮进行洗涤,得到的白色粉末即为化合物1;
(2)将DMF和二氯甲烷的混合体系冷却至0℃,向混合体系中加入三氯氧磷和二氯甲烷的混合溶液,接着将环己酮缓慢加入到混合体系中,搅拌0.5-1h,升温至40-60℃回流直至反应结束,冷却至室温,滴入冰水中淬灭三氯氧磷,连续搅拌,回收水相,低温保存12h,抽滤并用冷水洗涤得到黄色固体即化合物2;
(3)在氮气保护条件下,将所述化合物1、所述化合物2和乙酸钾加入乙酸酐溶液中,于50-70℃条件下进行避光反应,反应完全后静置析出固体,抽滤,石油醚洗涤得到绿色固体即化合物3;
(4)以DMF为溶剂,在所述化合物3和间苯二酚的混合体系中加入三乙胺,在氮气的保护作用下于90-120℃进行避光反应,待体系冷却至室温后减压蒸馏除去溶剂,柱层析得到蓝色固体物质即所述近红外荧光探针mCy7,具体的合成路线如下:
2.如权利要求1所述一种近红外荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤1中的反应温度为110-115℃。
3.如权利要求1所述一种近红外荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤4中的反应温度为108-113℃。
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