[发明专利]一种耐酸性光控荧光分子开关及其合成方法和应用有效
| 申请号： | 201810220039.2 | 申请日： | 2018-03-16 |
| 公开（公告）号： | CN110272432B | 公开（公告）日： | 2021-11-09 |
| 发明（设计）人： | 徐兆超;祁清凯 | 申请（专利权）人： | 中国科学院大连化学物理研究所 |
| 主分类号： | C07D491/107 | 分类号： | C07D491/107;C07D519/00;C09K11/06;G01N21/64 |
| 代理公司： | 沈阳晨创科技专利代理有限责任公司 21001 | 代理人： | 郑虹 |
| 地址： | 116023 *** | 国省代码： | 辽宁;21 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 一种 耐酸 光控 荧光 分子 开关 及其 合成 方法 应用 | ||
1.一种耐酸性光控荧光分子开关，其特征在于：该光控荧光分子开关化学结构为：
其中：R1、R2、R3、R4是相同或不同的取代基，具体为-CmH2m+1；
R5为-H、-CmH2m+1、-CmH2m+1CO、-CmH2m+1SO2或-CmH2m+1PhSO2中的任一基团；
X为O、S或SO2；
Z为-CmH2m+1、-(C2H4O)mCH3、-(C2H4O)mH或-CmH2m(C4H8NO)中的任一基团；m是1～20之间的整数。
2.一种耐酸性光控荧光分子开关，其特征在于该光控荧光分子开关化学结构为：
其中：R1、R2、R3、R4是相同或不同的取代基，为-CmH2m+1；
R5为-H、-CmH2m+1、-CmH2m+1CO、-CmH2m+1SO2、-CmH2m+1PhSO2中的任一基团；
X为O、S或SO2；
M为O、NCmH2m+1、NCmH2m(C4H8NO)、NCmH2m(C5H4N)中的任一基团；m是1～20之间的整数。
3.根据权利要求1所述一种耐酸性光控荧光分子开关的合成方法，其特征在于：该方法的具体步骤如下：
(1)将3-硝基罗丹明和烃基伯胺按物质的量比1:1-20溶解于无水乙醇，升温至回流，搅拌1-4小时后减压蒸除溶剂，中间体罗丹明3-硝基螺酰胺通过硅胶柱色谱分离提纯；所述的烃基伯胺为丁胺、氨基六聚乙二醇单甲醚、或2-氨乙基吗啉；
(2)取上述步骤(1)中的产物罗丹明3-硝基螺酰胺全部溶于体积比为1-5:1甲醇和二氯甲烷混合溶剂，在氢气氛围及占反应物质量百分比0.5-10％的钯碳催化下搅拌1-3小时，抽滤并取滤液，减压蒸除溶剂后得到罗丹明3-氨基螺酰胺产物；
(3)取上述步骤(2)中的产物罗丹明3-氨基螺酰胺和酰氯或碘甲烷按物质的量比1:1-30溶解于无水二氯甲烷，常温搅拌1-3小时后减压蒸除溶剂，最后将罗丹明3-酰胺取代的螺酰胺产物或罗丹明3-单甲胺取代的螺酰胺产物通过柱色谱分离提纯。
4.根据权利要求3所述耐酸性光控荧光分子开关的合成方法，其特征在于：
所述的酰氯为乙酰氯、甲磺酰氯、或对甲苯磺酰氯。
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