[发明专利]1,8-萘酰胺基(7-苯并[c]吖啶基)硫脲及其制备方法和用途

说明书

本发明公开了一种1,8‑萘酰胺基(7‑苯并[c]吖啶基)硫脲，其化学结构式如(II)所示：本发明还提供了1,8‑萘酰胺基(7‑苯并[c]吖啶基)硫脲的制备方法。本发明制备的1,8‑萘酰胺基(7‑苯并[c]吖啶基)硫脲用于荧光探针时对于银离子有着非常高的选择性，能够使含有银离子的溶液的颜色由无色变为淡黄色。

技术领域

本发明涉及有机荧光探针技术领域，具体是一种1,8-萘酰胺基(7-苯并[c]吖啶基)硫脲及其制备方法和用途。

背景技术

金属离子与环境科学、生命科学、医学等多个领域的关系都是十分密切的，其识别、检测在分析化学中也占据着重要的地位。银离子是对人体和环境具有威胁和毒害的重金属离子之一。人或动物长期暴露于银环境会导致贫血症、心脏扩张、生长缓慢、胚胎毒性和肝硬化。由于银广泛用于如电镀、冶金、军工等工业化生产过程，所以对于银离子的检测以及生物过程研究已经成为近年来的研究热点。荧光探针具有高灵敏度、高选择性、试样量少及能实现实时原位检测等诸多优点受到了不同领域研究者的广泛关注。目前有效的银离子选择性荧光探针较少，因此，开发研究针对Ag+检测的高灵敏度比色和荧光探针是非常有意义的。萘酰亚胺类衍生物由于其优越的光物理和光化学性能，目前为离子荧光探针研究的热点，吖啶是种从天然产物中提取的饱和含氮杂环化合物，是一类大环共轭体系，具有刚性平面结构，是一种良好的荧光试剂。因此，本发明拟将1,8-萘酐-苯并[c]吖啶进行拼接，期望获得具有更大的共轭结构的新型荧光基团并能对Ag+进行检测。

发明内容

本发明的一个目的是解决至少上述问题，并提供至少后面将说明的优点。

本发明还有一个目的是提供一种1,8-萘酰胺基(7-苯并[c]吖啶基)硫脲。

本发明的另一目的是提供上述1,8-萘酰胺基(7-苯并[c]吖啶基)硫脲的制备方法。

本发明的进一步目的是提供上述1,8-萘酰胺基(7-苯并[c]吖啶基)硫脲作为金属银离子荧光探针的应用。

为了实现根据本发明的这些目的和其它优点，提供1,8-萘酰胺基(7-苯并[c]吖啶基)硫脲，其化学结构式如(II)所示：

优选的是，所述的1,8-萘酰胺基(7-苯并[c]吖啶基)硫脲的制备方法，包括以下步骤：

步骤一、将1,8-萘酐、DMF、水合肼通过亲核取代反应生成N-氨基-1,8-萘酰亚胺，其化学结构式如(I)所示：

步骤二、将N-氨基-1,8-萘酰亚胺、乙腈、7-苯并[c]吖啶异硫酸氰酯通过亲核加成反应生成1,8-萘酰胺基(7-苯并[c]吖啶基)硫脲。

优选的是，步骤一具体包括：在三颈瓶中加入质量为1.94～2.04g的1,8-萘酐，95～105mL的DMF，搅拌状态下逐滴加入质量为6.93～7.23g的水合肼，105～115℃加热反应3.5～4.5h，反应结束后浸入水中析出黄色固体，再用蒸馏水洗涤，抽滤，干燥，得到金黄色粉末，即为N-氨基-1,8-萘酰亚胺。

优选的是，步骤二具体包括：在圆底烧瓶中依次加入质量为0.05～0.15g的N-氨基-1,8-萘酰亚胺、20～30mL的乙腈或无水乙醇或甲醇，回流溶解后再加入0.224～0.324g的7-苯并[c]吖啶异硫酸氰酯，75～85℃回流搅拌11.5～12.5h，TCL监测反应结束后，趁热过滤，将过滤后的固体用75～85℃的洗涤剂洗涤，得到7-苯并[c]吖啶基硫脲。

优选的是，步骤二中的洗涤剂为氯仿或丙酮或乙腈。

优选的是，所述的1,8-萘酰胺基(7-苯并[c]吖啶基)硫脲作为金属银离子荧光探针的应用。

本发明至少包括以下有益效果：