[发明专利]中氮茚苯并噻唑类亚硫酸根荧光探针及其应用在审

专利信息
申请号: 201810184375.6 申请日: 2018-03-07
公开(公告)号: CN108358915A 公开(公告)日: 2018-08-03
发明(设计)人: 葛燕青;段桂运;吉瑞雪;董建 申请(专利权)人: 泰山医学院
主分类号: C07D471/04 分类号: C07D471/04;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 271016 山东省泰安市长*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 中氮茚 亚硫酸根离子 苯并噻唑 荧光探针 比率荧光探针 离子干扰能力 化学结构式 苯基乙烯 亚硫酸根 碘化物 甲酰基 灵敏度 乙基苯 乙酰基 哌嗪基 荧光 探针 应用
【说明书】:

发明公开了一种中氮茚苯并噻唑类亚硫酸根离子比率荧光探针,所述探针是2‑(4‑(4‑(2‑乙酰基中氮茚‑7‑甲酰基)哌嗪基)苯基乙烯)‑3‑乙基苯并噻唑碘化物,其化学结构式如式(1)所示。本发明的荧光探针在PBS缓冲溶液中(pH=7.40)对亚硫酸根离子有较好的荧光选择性和较高的灵敏度以及较强的抗其它离子干扰能力,具有巨大的应用前景。

技术领域

本发明涉及有机小分子荧光探针领域,尤其涉及一种新型亚硫酸根离子荧光探针2-(4-(4-(2-乙酰基中氮茚-7-甲酰基) 哌嗪基) 苯基乙烯)-3-乙基苯并噻唑碘化物及其应用。

背景技术

亚硫酸盐常常被用于食物中的防腐剂、啤酒中防止细菌滋生以及一些药物中的稳定剂。然而,亚硫酸根的含量过高可能会导致一些副作用和疾病,比如癌症,心血管疾病,脑神经紊乱等。因此,对亚硫酸根的选择性和灵敏性检测对人类健康具有重要意义。

荧光探针因选择性好,灵敏度高,操作简单,成本低并且可以实现实时监测等优点,现广泛应用于离子的测定。尽管已有多种亚硫酸根荧光探针被报道,但是目前多数探针为单一信号的增强或减弱型探针,具有两个或多个信号响应变化的比率型探针甚少。

发明内容

针对现有技术的不足,本发明解决的问题是提供一种两个信号响应变化的亚硫酸根离子比率荧光探针2-(4-(4-(2-乙酰基中氮茚-7-甲酰基) 哌嗪基) 苯基乙烯)-3-乙基苯并噻唑碘化物及其应用。

本发明的技术方案是:一种中氮茚苯并噻唑类亚硫酸根离子比率荧光探针,其化学结构式如式(1)所示:

本发明还包括中氮茚苯并噻唑类亚硫酸根离子比率荧光探针的应用,式(1)化合物在在PBS缓冲溶液中(pH=7.40)对亚硫酸根离子有较好的荧光选择性。

本发明还包括中氮茚苯并噻唑类亚硫酸根离子比率荧光探针的合成方法,将2-乙酰基中氮茚-7-甲酸与3-乙基-2-(4-(哌嗪基)-苯基乙烯)苯并噻唑碘化物按照物质的量比1:1投料,在EDC和DMAP催化条件下,室温下反应5-8小时,得到2-(4-(4-(2-乙酰基中氮茚-7-甲酰基) 哌嗪基) 苯基乙烯)-3-乙基苯并噻唑碘化物

配制中氮茚苯并噻唑类亚硫酸根离子比率荧光探针的二甲亚砜溶液,分别加入定量的NaCl, MgCl2·6H2O, Zn(CH3COO)2, FeCl3·6H2O, CuCl2, F-,Br-,I-,HCO3-,NO3-,ClO-,SO42-,SCN-,S2O32-,S2-, SO32- 的水溶液,通过荧光光谱测试来研究对不同阴阳离子的选择性,测其荧光发射波谱强度变化发现: 本发明所述中氮茚苯并噻唑类亚硫酸根离子比率荧光探针即式(1)化合物对亚硫酸根离子有较好的荧光选择性,如图1所示。逐渐加入亚硫酸根离子至30当量后,化合物1在470nm处荧光强度明显增强,同时,在578nm处荧光强度明显减弱,如图2所示。因此,中氮茚苯并噻唑类亚硫酸根离子比率荧光探针具有巨大的应用前景。

附图说明

图1:式(1)化合物(5×10-6M)的PBS溶液中(pH=7.40)加入30当量的不同阴阳离子后的荧光强度变化比例柱状图,图1中纵坐标为578nm处的光强与470nm处的光强之比。

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