[发明专利]氰化物/氰化氢的比色-荧光探针化合物及其制备方法

说明书

本发明公开了一种氰化物/氰化氢的比色‑荧光探针化合物2‑(6‑(N,N‑二乙氨基)喹啉‑2‑甲撑)丙二腈及其制备方法，特征是以乙腈为反应介质，将6‑(二乙基氨基)喹啉‑2‑甲醛和丙二腈按1:1.0～2.0摩尔比，并加入1滴哌啶，在室温、氮气保护下搅拌反应30～60分钟；减压下除去乙腈，快速柱层析，分离即得到探针化合物2‑(6‑(N,N‑二乙氨基)喹啉‑2‑甲撑)丙二腈。利用本发明的比色‑荧光探针化合物2‑(6‑(N,N‑二乙氨基)喹啉‑2‑甲撑)丙二腈，首次实现了比色、比率荧光检测氰化物和氰化氢气体，与现有探针在氰化物检测领域的技术相比，响应时间快，检测限低，选择性高。

技术领域

本发明属于氰化物(CN^-)/氰化氢(HCN)检测技术领域，具体涉及用于检测氰化物(CN^-)/氰化氢(HCN)的探针化合物2-(6-(N,N-二乙氨基)喹啉-2-甲撑)丙二腈及其制备方法。

背景技术

氰化物是一种剧毒物质，非常容易被人体吸收，可经口、呼吸道或皮肤进入人体。氰化物进入血液中可与细胞色素氧化酶的活性位点结合形成稳定的化合物，从而抑制线粒体呼吸链，导致细胞缺氧、窒息死亡。据《院外急救与灾害医学》(M.E.Keim,Terrorisminvolving cyanide:the prospect of improving preparedness in the prehospitalsetting,Prehospital andDisasterMedicine 21(2006)s56–s60.)的信息，氰化氢气体曾在二战中被用作大规模杀伤性武器，属于血液类化学战剂。氰化物在工业生产中被广泛使用，与酸接触后即产生氰化氢气体，这对环境和人身安全造成严重的威胁。因此，对氰离子和氰化氢气体的检测备受关注。

到目前为止，已提出的各种检测氰离子方法中的大多需要昂贵的仪器和复杂的操作。比色法或荧光法与其他方法相比具有耗费低、便捷，操作简单等优点。然而，在已公开的有关氰离子检测文献中，如英国《皇家化学会》((1)Chem.Soc.Rev.2014,43,4312,Recentprogress in the development of fluorometric and colorimetric chemosensors fordetection of cyanide ions.(2)RSC Adv.2015,5,49953,A simple Michael acceptortype quinoline derivative for highly selective sequential recognition of CN^-and Cu²⁺in aqueous solution.)中所提及的绝大多数探针分子都只能用于溶液中氰离子的检测，几乎没有比色和荧光法同时检测氰离子和氰化氢气体的探针分子。根据荷兰《爱思唯尔》和英国《皇家化学会》仅有的几篇比色法检测氰化氢气体的探针分子报道(根据检索相关文献:(1)Sens.Actuators B 2018,255,2750,M.S.Ibeas,F.Serna,F.C.J.M.Palladium-containing polymers as hybridsensory materials (water-soluble polymers,films and smart textiles)for thecolorimetric detection of cyanide in aqueous and gas phases.(2)Sens.ActuatorsB 2011,155,692,M.Yang,J.He,X.Hu,C.Yan,Z.Cheng,Y.Zhao,G.Zuo,Copper oxidenanoparticle sensors for hydrogen cyanide detection:Unprecedented selectivityand sensitivity.(3)Chem.Commun.2013,49,5669,R.Gotor,A.M.Costero,S.Gil,M.Parra,M.M.F.P.Selective and sensitivechromogenicdetection ofcyanide and HCN in solution and in gas phase.)可知，上述比色法检测氰化氢气体的探针分子在应用时也存在一定的缺陷，如探针对氰化氢气体的响应太慢，这严重制约了此类方法在实际中的应用。