[发明专利]一种合成1-氯-2;2;2-三氟亚乙基取代咯酮化合物的方法

说明书

本发明公开了一种合成1‑氯‑2,2,2‑三氟亚乙基取代咯酮化合物的方法：以三氟乙酸酐为试剂，以咯酮衍生物为底物，以三氯化铝为催化剂，在溶剂中，加热至60℃，搅拌24小时，反应结束后反应液后处理得到1‑氯‑2,2,2‑三氟亚乙基取代咯酮化合物。本发明的合成方法具有产率普遍较高、原料易得，操作简便，底物广等优点，具有良好的工业应用前景。

技术领域

本发明属于有机氟化学合成领域，具体涉及一种合成1-氯-2,2,2-三氟亚乙基取代咯酮化合物的方法。

背景技术

有机含氟化合物因具有良好的生物活性和较强的稳定性，已广泛应用于医药、农药、以及功能材料等领域。因此，研究如何往有机分子中选择性引入含氟原子基团的方法也已经成为当今有机氟化学的研究重点。例如，将三氟甲基基团引入到有机化合物中能使目标分子的极性、偶极距、稳定性和亲脂性得到提高。

另一方面，咯酮类化合物是一种重要的杂环化合物，广泛存在于天然产物和各类人工合成的生物活性化合物当中。由于吡咯烷酮类化合物具有多种生物活性而被广泛用于医药领域。本发明利用一些简单易得的原料，一步合成1-氯-2,2,2-三氟亚乙基取代咯酮化合物，其有望在医药、农药以及先进材料上得到应用。

发明内容

本发明的目的在于提供一种合成1-氯-2,2,2-三氟亚乙基取代咯酮化合物的方法，其具有产率高、原料易得，操作简便，底物广等优点，具有良好的工业应用前景。

为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：

一种合成1-氯-2,2,2-三氟亚乙基取代咯酮化合物的方法，其以三氟乙酸酐为反应试剂，以咯酮衍生物为反应底物，以三氯化铝为催化剂，在溶剂中经加热反应得到所述1-氯-2,2,2-三氟亚乙基取代咯酮化合物；

其反应流程为：；

其具体反应步骤为：在氮气气氛中，向带有磁力搅拌装置的容器中加入三氯化铝、咯酮衍生物、三氟乙酸酐，混合均匀后关好塞子，将其加热至60℃，搅拌反应24 h后，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，加饱和氯化钠溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥后，旋蒸除去有机溶剂，得到的粗产物以正戊烷（正己烷）和乙酸乙酯为洗脱剂，经硅胶柱层析分离得到1-氯-2,2,2-三氟亚乙基取代的咯酮类化合物。

其中，三氟乙酸酐、咯酮衍生物、三氯化铝以及溶剂的摩尔比为0.30-3.00:0.10-1.00:0.15-1.50:16-50。

所述溶剂为N,N-二甲基甲酰胺。

所述咯酮衍生物的结构通式为：，其具体为下述式1-式30中的任意一种：

。

所得1-氯-2,2,2-三氟亚乙基取代咯酮化合物的结构通式为：，其具体为下述式1-式30中的任意一种：

。

本发明的有益效果在于：

本发明以廉价易得的三氟乙酸酐、咯酮衍生物等为原料，一步合成1-氯-2,2,2-三氟亚乙基取代咯酮化合物，其操作简便，普遍具有较高的产率，且底物范围广，具有很好的工业应用前景。

附图说明

图1为实施例1制得的（Z）-3-（1-氯-2,2,2-三氟亚乙基）-1-甲基吡咯烷-2-酮单晶结构示意图。

具体实施方式

为了使本发明所述的内容更加便于理解，下面结合具体实施方式对本发明所述的技术方案做进一步的说明，但是本发明不仅限于此。

实施例1