[发明专利]一种对称取代的芳香胺化合物及在OLED器件中的应用在审

专利信息
申请号: 201810088800.1 申请日: 2018-01-30
公开(公告)号: CN108299282A 公开(公告)日: 2018-07-20
发明(设计)人: 黄达;曹辰辉;马腾达;刘九州;荆一铭 申请(专利权)人: 瑞声科技(南京)有限公司
主分类号: C07D209/86 分类号: C07D209/86;C07D209/88;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54
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摘要:
搜索关键词: 芳香胺化合物 对称 萘环 制备 有机电致发光器件 合成 应用 含氮杂环 含氧杂环 立体构象 成膜性 硫杂环 苯环 构象 异构 咔唑 侧面 保证
【说明书】:

本发明涉及有机电致发光器件技术领域,公开了一种对称取代的芳香胺化合物及其应用。本发明的材料具有通式(Ⅰ)所示结构:A为萘环,n为大于1且小于5的整数;Ar1为取代或未取代的苯环、含氮杂环、含氧杂环或含硫杂环。本发明所提供的化合物通过对称取代合成得到,制备方法简便易行;同时,基于化合物本身的立体构象,这些化合物的对称性又是较低的:以萘环为平面,作为最稳定的构象异构,含咔唑的两个部分在萘环的同一个侧面,说明其分子本身的对称性是较低的,进而保证了具有良好的成膜性。将本发明所提供的对称取代的芳香胺化合物应用于OLED器件的制备中,具有性能优异且合成方法简便、适于商业化运用的特点。

技术领域

本发明涉及有机电致发光器件技术领域,特别涉及一种对称取代的芳香胺化合物及其应用。

背景技术

有机电致发光技术中经典的器件工作机理为:在电场作用下,电子和空穴分别经由阴极(Mg:Ag)和阳极(ITO)注入到电子传输层(ETL)和空穴传输层(HTL),然后输运到发光层(EML)复合发光。

由于目前电致发光技术中所使用的阳极基本都是ITO,因此,空穴传输材料的性能的高低,对空穴的注入和传输效率有着非常关键的影响。由于芳香胺化合物具有较低的电离能,与ITO能级匹配好,目前已知的空穴传输材料大部分为芳香胺化合物。可以理解的,空穴传输材料一般同时具有一定的空穴注入性能和电子阻挡性能。另一方面,由于芳香胺化合物本身的高稳定性和容易进行分子修饰和改变,一些芳香胺化合物也可以作为主体材料,如4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺。一些芳香胺化合物也可以作为客体材料使用,如N,N'-二(2-萘基)-N,N'-二苯基-9,10-二氨基蒽发射绿光。

虽然已经报道了极多的芳香胺化合物,但是大部分的芳香胺化合物因为以下几个因素,在实际应用中受到限制:1,玻璃化温度较低,2,分子量太大而无法真空蒸镀,3,对称的结构成膜性不佳,4,不对称结构合成工艺复杂。

可以看到,上述的因素是互相矛盾的,增加分子量可以提高化合物的玻璃化温度,但是分子量过大就会使得真空蒸镀变得困难,升华提纯温度过高,导致化合物在蒸镀过程中的分解概率变大。提高分子的对称性可以提高化合物的玻璃化温度,但是提高分子的对称性,会使得成膜性变差,不容易形成无针孔的薄膜,在实际工作中容易结晶,导致老化速度加快。不对称性的合成工艺,使得化合物的综合性能提高,但是不对称性的化合物在合成过程中,比对称性化合物的合成是复杂的,工艺的成本是增加,不容易商业化的。

专利CN105566123A公开了一系列芳香胺化合物,然而该类化合物的对称性是极高的,成膜性预期是不佳的。专利TW200837054A公开了一系列芳香胺化合物,化合物虽然是对称取代,但化合物含有蒽结构,作为发光材料而非空穴传输材料应用到有机发光领域。专利CN102659665B公开了两种芳香胺化合物,具有不对称结构,虽然综合性能良好,,然而其合成工艺是复杂且机理是不清晰的,很难商业化的。

本发明旨在保证材料性能的前提下,寻找合成路线简便、易于商业化的芳香胺化合物。

发明内容

本发明的目的在于提供一种对称取代的芳香胺化合物及其应用,。

为解决上述技术问题,本发明的实施方式提供了一种对称取代的芳香胺化合物,具有通式(Ⅰ)所示的结构:

其中,

A为萘环,

n为大于1且小于5的整数,

Ar1为取代或未取代的苯环、芳香稠环、含氮杂环、含氧杂环或含硫杂环,

Ar2为通式(II-1)或通式(II-2)所示结构:

通式(II-1)中:

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