[发明专利]一类硒取代的苯并二苝酰亚胺及合成方法和在太阳能电池中的应用在审

专利信息
申请号: 201810081499.1 申请日: 2018-01-29
公开(公告)号: CN108250221A 公开(公告)日: 2018-07-06
发明(设计)人: 袁忠义;朱国民;胡明;张有地;胡昱;陈义旺 申请(专利权)人: 南昌大学
主分类号: C07D517/22 分类号: C07D517/22;H01L51/42;H01L51/46
代理公司: 南昌新天下专利商标代理有限公司 36115 代理人: 施秀瑾
地址: 330031 江西省*** 国省代码: 江西;36
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摘要:
搜索关键词: 苝酰亚胺 太阳能电池 合成 应用 有机太阳能电池 光电转换效率 苝四甲酸酐 溶剂添加剂 酸酐中间体 光电性能 苝四甲酸 器件结构 受体分子 二聚体 热退火 烷基链 丁酯 优化
【说明书】:

一类硒取代的苯并二苝酰亚胺及合成方法和在太阳能电池中的应用,以苝四甲酸酐为原料,通过苝四甲酸丁酯得到苝酰亚胺二聚体的酸酐,酸酐中间体可以简便的得到不同烷基链取代的硒取代的苯并二苝酰亚胺。该类受体分子具有非常优秀的光电性能,在有机太阳能电池应用中,对器件结构要求简单,不需要溶剂添加剂、热退火等外在优化手段的情况下光电转换效率高达5.17%。

技术领域

本发明涉及一类硒取代的苯并二苝酰亚胺的合成方法及其在有机太阳能电池中的应用。

背景技术

新世纪的世界性危机能源危机一直是人们关注的焦点,开发一种新的可再生能源成为广大科学工作者不断追求的目标。太阳能是一种绿色可再生资源,有机太阳能电池作为一种运用太阳能的手段,其核心活性层材料具有种类繁多、易于修饰、制备提纯简单和可制备大面积柔性器件的优势,具有商业化大面积生产应用的潜力。但是目前有机太阳能电池的光电转换的效率普遍还低于无机太阳能电池,有机半导体材料种类开发不足,尤其是高效的受体材料还比较缺乏。从活性层材料的角度来说,需要对光具有高的吸收效率以及高的载流子迁移率,因此,需要制备更多的新型有机半导体材料。

在有机太阳能电池领域,富勒烯受体在很长一段时间内占据着主导地位,但由于其价格昂贵、可见光区基本无吸收、难修饰等缺点,限制了其在生产中的应用。有机小分子受体具有结构确定、修饰方便、价格便宜的优势(中国专利CN106905344A,CN105315298A,CN105524256A),部分小分子半导体作为受体材料用于体相异质结太阳能电池取得了较好的效果(中国专利CN104557968B,CN107298758A,CN107365318A)。虽然非富勒烯受体发展迅速,但也存在巨大问题。其中之一就是器件结构复杂,需要复杂的方法优化器件效率,比如热旋涂、热退火、加入溶剂添加剂等。这些复杂的条件不利于简单、低成本、大面积的太阳能电池的工业生产。因此我们需要开发一类工艺非常简单的活性层材料。目前这一类的材料还是非常稀少。

发明内容

本发明的目的在于提供一类硒取代的苯并二苝酰亚胺的合成方法及其在有机太阳能电池中的应用。

本发明通过以下技术方案实现的。

本发明所述的一类硒取代的苯并二苝酰亚胺,其化学结构如下:

其中,R2为C5-C30的直链、支链或者环状烷基。

本发明所述的一类硒取代的苯并二苝酰亚胺及合成方法,是通过一条苝酯的路线合成,具体合成路线如下:

其中,R1、R2为C5-C30的直链、支链或者环状烷基。

本发明所述的一类硒取代的苯并二苝酰亚胺合成方法,按如下步骤:

步骤1:以商业化的苝四甲羧酸二酐为原料按照文献方法合成化合物1(ChemPhysChem.2016,17,859–872)。化合物1在有机溶剂中和溴素反应生成化合物2,其中有机溶剂为CH2Cl2,CHCl3,化合物1与溴素的摩尔比在1:1~100,反应温度为0~50℃,反应时间1min~1h。

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