[发明专利]一种半乳糖糖酯基供体化合物及其制备方法

说明书

一种半乳糖糖酯基供体化合物及其制备方法，化合物名称为1‑硫代苯基‑2,3,4‑三‑O‑苄基‑6‑O‑取代酰基‑1‑脱氧‑β‑D‑半乳糖酯，其结构通式为：，其中R为碳原子数为1—14的碳链或芳香环：本发明提供了能够构建6位取代半乳糖端基硫苷以提供6位酰基取代1位硫苷活化的半乳糖糖酯供体，可用于采用通用的“硫苷法”生成苷键从而进一步构建结构复杂的寡糖酯，为复杂寡糖酯的研究奠定基础。

技术领域

本发明涉及一种中间体化合物，具体地说是一种半乳糖糖酯基供体化合物及其制备方法。

背景技术

寡糖及寡糖酯是天然产物中一类重要的结构类型。寡糖及寡糖酯类化合物不但具有抗肿瘤、抗炎、抗氧化和增强免疫力等生物活性，而且其分子中具有多羟基结构，结构本身决定较其他结构类型的药物分子具有较高的水溶性和口服生物利用度，同时糖类分子本身毒副作用很小，因此，该类活性分子具有较强的成药性潜力，引起了药物化学及合成研究人员的广泛关注。

糖苷键的构建是寡糖及其寡糖酯合成研究中的重要内容，糖端基取代成硫苷以提供糖基供体已成为寡糖及寡糖酯合成中的重要方法。然而，构建6位取代半乳糖端基硫苷以提供6位酰基取代1位硫苷活化的半乳糖糖酯供体及其制备方法尚无文献报道，严重制约通过此类糖基供体进一步合成结构复杂寡糖酯的研究。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是提供一种可用于进一步构建结构复杂的寡糖酯的半乳糖糖酯基供体化合物及其制备方法。

本发明为解决上述技术问题采用的技术方案是：提供一种半乳糖糖酯基供体化合物，化合物名称为1-硫代苯基-2,3,4-三-O-苄基-6-O-取代酰基-1-脱氧-β-D-半乳糖酯，其结构通式为：

其中，R为碳原子数为1—14的碳链、取代苯环或其它芳香环等结构。

该半乳糖糖酯基供体化合物的制备方法，包括如下步骤：

步骤一、以半乳糖为原料，在乙酰化试剂和碱的作用下生成全氧乙酰化半乳糖；

步骤二、将全氧乙酰化半乳糖与苯硫酚、催化剂和溶剂混合，成苷反应制得化合物IV，其结构式为：

步骤三、将化合物IV与碱和溶剂混合，脱乙酰基反应生成化合物V，其结构式为：

步骤四、将化合物V与三苯基氯甲烷和碱混合，反应生成化合物VI，其结构式为：