[发明专利]茚并咔唑化合物及有机电致发光元件

说明书

根据本发明，提供以下的茚并咔唑化合物，具有空穴传输性，作为有机电致发光元件的构成材料使用，其特征在于，由下述通式(1)表示；和以下的有机电致发光元件：其是具有一对电极和在其间夹持的至少一层有机层的有机电致发光元件，其特征在于，上述茚并咔唑化合物用作至少一层有机层的构成材料。就本发明的茚并咔唑化合物而言，(1)空穴传输性优异，(2)电子阻挡性优异，(3)薄膜状态稳定，耐热性优异。另外，本发明的有机电致发光元件为高发光效率、高亮度。

技术领域

本发明涉及在适于各种显示装置的有机电致发光元件(以下有时称为有机EL元件)中适合的化合物和有机EL元件，具体地说，涉及特定的茚并咔唑化合物和使用有该化合物的有机EL元件。

背景技术

有机EL元件是自发光性元件，与液晶元件相比明亮、可见性优异，可进行鲜明的显示，因此进行了活跃的研究。

近年来，作为提高元件的发光效率的尝试，开发了使用磷光发光体来使磷光产生、即利用来自三重态激发状态的发光的元件。根据激发状态的理论，在使用磷光发光的情况下，期待以往的荧光发光的约4倍的发光效率成为可能这样的显著的发光效率的提高。在1993年普林斯顿大学的M.A.Baldo等通过使用有铱络合物的磷光发光元件而实现了8％的外部量子效率。

在有机EL元件中，由正负的两电极向发光物质注入载流子、生成激发状态的发光物质、使其发光。通常，在该载流子注入型的有机EL元件的情况下，据说在生成的激子中，被激发至激发单重态状态的激子为25％，剩余75％被激发至激发三重态状态。因此，认为利用来自激发三重态状态的发光即磷光的能量的利用效率高。但是，就磷光而言，由于激发三重态状态的寿命长，因此发生激发状态的饱和、与激发三重态状态的激子的相互作用所引起的能量的失活。因此，一般磷光发光体的磷光量子收率不高的情况多。

为了解决这样的问题，考虑利用显示延迟荧光的延迟荧光材料。就某种荧光物质而言，能量通过系间窜越等而向激发三重态状态迁移后，通过三重态-三重态湮灭或热能的吸收，经过向激发单重态状态的反系间窜越，发射荧光。在有机EL元件中，认为后者、即热活化延迟荧光材料特别有用。

实际上，近年来，也开发了利用基于热活化延迟荧光(TADF)的发光的元件。2011年九州大学的安达等通过使用有热活化延迟荧光材料的元件而实现了5.3％的外部量子效率。

在有机EL元件中利用了热活化延迟荧光材料的情况下，激发单重态状态的激子发射通常的荧光(即时荧光)。另一方面，激发三重态状态的激子吸收器件所发出的热而经过向激发单重态的反系间窜越来发射延迟荧光。就该延迟荧光而言，由于是来自激发单重态的发光，因此与即时荧光同波长，但由于经过从激发三重态状态向激发单重态状态的反系间窜越而产生，因此发光寿命变得比即时荧光、磷光长。因此，作为比即时荧光、磷光延迟的荧光而被观察到。通过使用这样的热活化型的激子移动机制，即，在载流子注入后经过热能的吸收，由此可将通常只生成25％的激发单重态状态的激子的比率提高到25％以上。例如，如果使用即使在不到100℃的低温度下也发射强的荧光和延迟荧光的化合物，则由于器件的热，充分地发生从激发三重态状态向激发单重态状态的反系间窜越、发射延迟荧光。由此，有机EL元件的发光效率飞跃地提高(专利文献1及专利文献2)。

在有机EL元件中，从两电极所注入了的电荷在发光层复合而得到发光。因此，在有机EL元件中如何高效率地将空穴、电子这两电荷交付给发光层是重要的。提高向发光层的空穴注入性，且在发光层的阳极侧提高将从阴极所注入的电子进行阻挡的电子阻挡性，由此提高空穴与电子复合的概率，进而通过将在发光层内所生成的激子封闭，能够得到高发光效率。因此，具有空穴传输性、在空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层或发光层的形成中使用的空穴传输材料所发挥的作用是重要的。对于空穴传输材料，寻求空穴的迁移率大、空穴注入性高、电子阻挡性高、具有高的三重态能量、对于电子的耐久性高等。