[发明专利]有机化合物的异构化方法以及有机化合物的异构体的制造方法

说明书

本发明发现了对于高效地得到催化剂活性良好的部分氟化的氧化铝有用的评价方法，提供能够提高所希望的异构化反应中的转化率的有机化合物的异构化方法。本发明的异构化方法具有：选择由通过氨程序升温脱附法获得的300℃以上的脱附温度下的氨脱附量算出的酸量在0.10mmol/g以上、0.25mmol/g以下的氧化铝的工序；和通过氟化剂对选择的氧化铝进行氟化、得到部分氟化的氧化铝的工序；和采用得到的部分氟化氧化铝，对在邻接的碳原子的至少一方上结合一个以上氟原子、在另一方上结合一个以上氯原子以及/或氢原子的碳数2以上的有机化合物进行异构化的工序。

技术领域

本发明涉及具有卤素原子的有机化合物的异构化方法，特别涉及，选定具有所规定的特性的氧化铝后、将通过氟化处理而得的氟化氧化铝作为催化剂使用的有机化合物的异构化方法。

背景技术

以往，作为制造化学式：C₃HCl₂F₅所表示的二氯五氟丙烷(HCFC-225)类的方法，提出了各种方法。例如，提出了在改性的氯化铝催化剂的存在下，通过使二氯氟甲烷与四氟乙烯接触来获得二氯五氟丙烷的方法，并公开了对由该方法得到的二氯五氟丙烷的各种异构体混合物进行异构化的技术(例如，参照专利文献1、非专利文献1)。

在该二氯五氟丙烷(HCFC-225)类中，本申请人关注可成为用于合成2,3,3,3-四氟丙烯(CF₃CF＝CH₂；HFO-1234yf)的起始物质的HCFC-225ca。即，近年，讨论了臭氧破坏系数等小的HFO-1234yf作为制冷剂的使用，因此作为用于得到作为HFO-1234yf的原料的1,1-二氯-2,3,3,3-四氟丙烯(CF₃CF＝CCl₂；CFO-1214ya)的起始物质，HCFC-225ca的有用性正在提高。

在这样的情况下，为了高效地得到HCFC-225ca，找到了通过利用被部分氟化的氟化氧化铝使所规定的原料进行异构化反应而高效地得到HCFC-225ca的方法(参照专利文献2)。

此外，不限于上述化合物，已知为了得到所希望的化合物，将含有氯原子、氟原子的有机化合物作为原料，使取代基团重排、进行异构化的各种方法。此时已知作为异构化反应的催化剂，将氧化铝部分地氟化而得的氟化氧化铝是有用(例如，参照专利文献3、4等)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：美国专利第51557171号说明书

专利文献2：日本专利第5598333号公报

专利文献3：日本专利特开平02-108639号公报

专利文献4：日本专利特开平07-241474号公报

非专利文献

非专利文献1：Applied Catalysis A：General,348,p236-240(2008)

发明内容

发明所要解决的技术问题

对于异构化反应的催化剂，为了得到催化剂活性良好的化合物，研究了氟化后的组成、作为氟化前的催化剂原料的氧化铝的比表面积和细孔容积等物性值等。根据这些组成、特性等，找到了为得到具有某种程度的催化剂活性的氟化氧化铝的方针，但没有确立怎样的氟化氧化铝具有催化剂活性的判断方法，为了得到催化剂活性的良好的氟化氧化铝，不得不依靠反复试验来研究各种氟化氧化铝。

因此，本发明的目的在于，发现了为了高效地得到催化剂活性良好的部分氟化氧化铝的有用的评价方法，通过适用该评价方法，提供了在所希望的异构化反应中转化率优良的有机化合物的异构化方法、以及有机化合物的异构体的制造方法。

解决技术问题所采用的技术方案