[发明专利]3-苯基-2,3,4,8,9,10-六氢吡喃并[2,3-f]色烯衍生物以及用于合成其光学异构体的方法

说明书

本发明涉及3‑苯基‑2，3，4，8，9，10‑六氢吡喃并[2，3‑f]色烯衍生物，用于合成其光学异构体的方法，以及可用于该合成方法的中间体化合物。使用所述方法和中间体化合物可有效合成3‑苯基‑2，3，4，8，9，10‑六氢吡喃并[2，3‑f]色烯衍生物或其光学异构体。

技术领域

本说明书要求2016年10月4日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2016-0127805的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。

本发明涉及合成3-苯基-2，3，4，8，9，10-六氢吡喃并[2，3-f]色烯衍生物及其光学异构体的方法，以及用于该方法的中间体化合物。

背景技术

人体内存在约200亿或更多的脂肪细胞，并且当向人体提供比所需能量多得多的能量时，能量以甘油三酯存储在人体的脂肪细胞中，并且当能量耗尽时，甘油三酯分解成游离脂肪酸和葡萄糖，并因此用作能量来源。约30％至40％的现代人患有肥胖症，其在由于该过程失衡而累积过多的能量时发生，并且表现为脂肪细胞的尺寸增大或其数量提高的现象。

代谢综合征将多种心血管疾病和2型糖尿病的风险因素的聚类现象概念化为一个疾病组。代谢综合征是可以综合解释多种代谢异常和临床方面的概念，并且是指例如肥胖、糖尿病、脂肪肝和高甘油三酯血症等风险因素共同提高的综合征。因此，在代谢综合征的情况下，心血管疾病或2 型糖尿病的发病风险提高。

胰岛素抵抗是指其中即使体内胰岛素正常分泌，但由胰岛素执行的向细胞内供给葡萄糖仍不能正常工作的现象。由于血液中的葡萄糖不能进入细胞，因此表现出高血糖，并且由于葡萄糖不足，细胞不能发挥其正常功能，结果表现出代谢综合征症状。

由此表现出的糖尿病症状被称为2型糖尿病(非胰岛素依赖性糖尿病：NIDDM)，其与由胰岛素缺乏引起的1型糖尿病(胰岛素依赖性糖尿病)不同。因此，治疗2型糖尿病的最优选方法是通过减轻胰岛素抵抗来诱导胰岛素能够发挥其正常功能。然而，迄今为止，几乎没有开发出减轻胰岛素抵抗的治疗剂。

目前使用或开发的大多数2型糖尿病治疗剂旨在提高分泌的胰岛素的量以弥补胰岛素抵抗所损失的胰岛素功能。然而，当提高从我们的身体分泌的胰岛素的量时，不仅引起肥胖和炎症，而且还伴随着多种副作用，例如癌症发病率升高，因此除非胰岛素抵抗问题减轻，否则可以预期虽然血糖暂时正常化，但健康受到更多的负面影响。因此，对于能够通过减轻胰岛素抵抗使血糖正常化的2型糖尿病治疗剂存在更迫切的社会需求。

同时，专利文献1公开了吡喃并色烯基苯酚衍生物对于预防和治疗包括高脂血症、脂肪肝、糖代谢异常、糖尿病和肥胖症的代谢综合征是有效的，并且具有例如抗炎作用的效果。

因此，即使有效且经济地合成吡喃并色烯基苯酚衍生物的方法非常有用，但迄今为止，除了本发明人开发的基于(±)-光甘草定((±)-glabridin) 合成方法(非专利文献1)的建立的方法之外，对合成吡喃并色烯基苯酚衍生物的方法知之甚少。

[相关技术的参考]

[专利文件]

1.韩国专利申请公开No.10-2015-0075030

[非专利文献]

1.Sang-Ku Yoo，Keepyung Nahm；Bull.Korean Chem.Soc.2007(28) 481～484

[发明详述]

[技术问题]

本发明的一个目的是提供用于合成3-苯基-2，3，4，8，9，10-六氢吡喃并 [2，3-f]色烯衍生物及其光学异构体的方法，以及可用于该方法的3-苯基 -2，8-二氢吡喃并[2，3-f]色烯衍生物。

[技术方案]