[发明专利]一种不对称氰亚甲基靛酮受体材料及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种不对称氰亚甲基靛酮电子受体，其特征在于，所述不对称氰亚甲基靛酮电子受体的化学结构式如下所示：

其中X为给体单元上的侧链，选自如下基团：

A为具有吸电子性质的受体单元，选自如下基团中的一种：

2.根据权利要求1所述不对称氰亚甲基靛酮电子受体，其特征在于，当X为A为时，所述不对称氰亚甲基靛酮电子受体为ITDIC-Th，其化学结构式为：

3.权利要求2所述不对称氰亚甲基靛酮电子受体ITDIC-Th的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

(1)化合物1的合成：将2,5-二溴对苯二甲酸二乙酯、三丁基-2-噻吩并[3,2-b]噻吩锡烷以及四三苯基膦钯混合，N₂保护下加入无水甲苯，加热回流过夜，待反应液冷却后直接旋除甲苯，然后加入石油醚洗涤并抽滤，滤液使用石油醚/乙酸乙酯柱层析得到黄色固体，即为(化合物1)；

(2)化合物2的合成：将化合物1、三丁基-2-噻吩锡烷以及四三苯基膦钯混合，在N₂保护下加入无水甲苯，加热回流4h～8h，待反应液冷却后直接旋除甲苯，然后加入石油醚洗涤并抽滤，滤饼使用石油醚/乙酸乙酯溶解后过柱层析得到白色固体，即为(化合物2)；

(3)化合物3的合成：在N₂保护下向化合物2中加入THF，使化合物2溶解后得到化合物2的THF溶液，备用；在N₂保护下向2-己基噻吩中加入THF，然后在室温下逐滴加入正丁基锂，反应1h～2h后加入化合物2的THF溶液，室温下继续反应2h～4h，随后加水淬灭、萃取、有机相干燥、旋除溶剂后，使用石油醚洗涤并抽滤，得到淡黄色固体，即(化合物3)；

(4)化合物4的合成：将化合物3和乙酸加入到反应瓶中，室温下反应1h～2h；加入去离子水并用乙酸乙酯萃取，有机相依次用大量去离子水、NaOH溶液、饱和食盐水洗涤，有机相干燥、旋除溶剂后使用石油醚：乙酸乙酯柱层析，得到红色黏稠固体，即为ITD-Th(化合物4)，所述ITD-Th的结构为

(5)化合物5的合成：在N₂保护下向化合物4中加入无水THF，-78℃下逐滴加入正丁基锂，-78℃下反应1h～2h后再逐滴加入无水DMF，反应10min～30min后加入甲醇淬灭，后转移到室温下加水淬灭，使用二氯甲烷萃取、有机相干燥、旋除溶剂后，再使用石油醚/乙酸乙酯过柱得到墨绿色固体，即为ITD-Th-CHO(化合物5)，所述ITD-Th-CHO结构为

(6)受体ITDIC-Th的合成：将化合物5和3-(二氰基亚甲基)靛酮加入到反应瓶中，在N₂保护下加入CHCl₃，固体充分溶解后加入吡啶，加热回流过夜，待反应液冷却后直接旋除溶剂并使用氯仿过柱，接着使用石油醚/二氯甲烷重结晶得到黑色固体，所述黑色固体即为ITDIC-Th，所述ITDIC-Th结构为

4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述三丁基-2-噻吩并[3,2-b]噻吩锡烷的摩尔量是2,5-二溴对苯二甲酸二乙酯的0.8～1.2倍；所述四三苯基膦钯的摩尔量是2,5-二溴对苯二甲酸二乙酯的0.01～0.05倍。

5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中所述三丁基-2-噻吩锡烷的摩尔量是化合物1的1～2倍；所述四三苯基膦钯的摩尔量是化合物1的0.01～0.05倍。

6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中所述2-己基噻吩的摩尔量是化合物2的10～15倍；所述正丁基锂的摩尔量是化合物2的5～10倍。

7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(4)中所述化合物3在乙酸中的浓度为0.001～0.003mol/L。

8.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(5)所述正丁基锂的摩尔量是化合物4的3～5倍；所述DMF的摩尔量是化合物4的7～9倍。