[发明专利]一种制备乙二胺基乙磺酸钠的方法

说明书

本发明公开一种制备乙二胺基乙磺酸钠的方法。所述方法包括以下步骤：牛磺酸、硝基甲烷和甲醛发生曼尼希反应生成N‑(2‑硝基乙基)牛磺酸，然后N‑(2‑硝基乙基)牛磺酸经碱中和、加氢反应获得乙二胺基乙磺酸钠。产品选择性大于99％，产品收率大于97％。该工艺路线原料来源丰富、绿色环保、产品选择性高、产品收率高，适于工业化生产。

技术领域

本发明属于有机化学品合成领域，具体涉及一种制备乙二胺基乙磺酸钠的方法。

背景技术

乙二胺基乙磺酸钠(H₂NCH₂CH₂NHCH₂CH₂SO₃Na)是一种新型高固含量阴离子水性聚氨酯扩链剂。由于含有磺酸根基团，使它具有优异的亲水性。作为亲水性扩链剂或者亲水单体应用于水性聚氨酯树脂的制备，适用于涂料、油墨、黏合剂以及皮革涂饰剂等行业。使用乙二胺基乙磺酸钠合成的聚氨酯分散体具有好的水解稳定性，与其它阴离子或非离子型水分散体有好的相容性。

目前文献报道的乙二胺基乙磺酸钠生产路线主要有氯乙基磺酸钠路线、乙烯基磺酸钠路线，存在着原料成本高、杂质难分离、产品收率低的问题。

康平平(有机化学，2009，29(6):904～908)以乙二胺和2–氯乙磺酸钠为原料，在NaOH存在下发生亲核取代反应制得乙二胺基乙磺酸钠，该方法原料转化率高、产品选择性高，但是副产物氯化钠去除困难，产品纯度较低.

中国专利CN101240057和日本专利JPS5859959采用多元胺和烯基磺酸盐为原料，制备磺酸型亲水扩链剂，而烯基磺酸盐价格较高，因此该方法生产的磺酸型亲水扩链剂不具有成本优势。

中国专利CN102702037以β-羟乙基乙二胺为原料经酯化为乙二胺基乙醇酯化物，而后以亚硫酸盐为磺化剂对乙二胺基乙醇酯化物进行磺化反应，经分离、纯化制备乙二胺基乙基磺酸盐，该路线反应时间较长，收率不高，产生大量三废。

因此，需要寻找一种新的乙二胺基乙磺酸钠的生产方法，以解决传统工艺中存在的原料成本高、杂质难分离、产品收率低等问题。

发明内容

为克服现有工艺的缺陷，本发明提供了一种制备乙二胺基乙磺酸钠的方法，该方法原料来源丰富、绿色环保、产品选择性高、产品收率高，具有工业化前景。

为实现以上发明目的，本发明采用的技术方案如下：

一种制备乙二胺基乙磺酸钠的方法，包括如下步骤：

(1)牛磺酸、硝基甲烷和甲醛进行反应生成N-(2-硝基乙基)牛磺酸；

(2)N-(2-硝基乙基)牛磺酸用碱中和获得N-(2-硝基乙基)牛磺酸钠；

(3)N-(2-硝基乙基)牛磺酸钠在加氢催化剂催化下发生加氢反应得到乙二胺基乙磺酸钠。

本发明制备乙二胺基乙磺酸钠反应方程式如下：

本发明所述步骤(1)中的甲醛为多聚甲醛或甲醛水溶液。所述甲醛水溶液的浓度为10～45wt％，优选30～37wt％。

本发明所述步骤(1)可以在含有或不含溶剂的条件下进行，优选在含有溶剂的条件下进行，所述溶剂可以为本领域公知的溶剂，优选甲醇、乙醇或二甲基亚砜中的一种或多种。所述的溶剂用量为牛磺酸质量的5～20倍，优选10～15倍。

本发明所述步骤(1)中牛磺酸、硝基甲烷和甲醛的摩尔比为1：(1～1.5)：(1～1.5)，优选1：(1～1.1)：(1～1.2)。

本发明所述步骤(1)的反应时间为2～20小时，优选5～8小时；反应温度为25～100℃，优选40～70℃。