[发明专利]一类烷氧基取代的芳香稠环结构单元及其合成方法与应用

权利要求书

1.结构通式如式I所示的烷氧基取代稠环共轭化合物：

式I中，Ar₁为共轭芳环或由所述共轭芳环构筑形成的稠环，所述共轭芳环为噻吩、并噻吩、苯环、呋喃或硒吩；

R₁、R₂和R₃均选自烷基，且R₂和R₃相同，所述烷基为碳原子数为C1~C10的直链或支链烷基。

2.权利要求1所述式I所示烷氧基取代稠环共轭结构的制备方法，包括如下步骤：

1）在惰性气氛中，将式A所示的原料A、正丁基锂与联硼酸频那醇酯进行反应，得到式B所示的硼酸酯；

式A中，N为F、Cl、Br或I，R1的定义同式I；

式B中，R1的定义同式A；

2）在钯催化剂存在下，将式B所示的硼酸酯与式C所示的卤代芳环进行反应，得到式D所示的中间产物；

式C 式D

式C中，N为F、Cl、Br或I, R为碳原子数为C1~C30的直链或支链烷基，Ar₁的定义同式I；

3）在惰性气氛中，将式D所示的中间产物与格氏试剂反应，得到中间产物E；

4）将所述中间产物E与酸催化剂进行反应，得到式I所示的烷氧基取代稠环共轭结构。

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述步骤1）中，所述反应在有机溶剂中进行，所述有机溶剂选自乙醚或THF；所述原料A与正丁基锂的摩尔比为1:2-1:5；所述原料A与联硼酸频那醇酯的摩尔比为1:2-1:5；

所述步骤1）中，所述反应的反应条件为：先将式A所示的原料A与正丁基锂在-50到 -90℃反应1-8小时，然后加入联硼酸频那醇酯后升温至室温继续反应10-24小时，所述惰性气氛为氮气气氛；

所述步骤2）中，所述反应在有机溶剂中进行，所述有机溶剂选自丙酮或乙醇；所述钯催化剂为醋酸钯；所述醋酸钯、硼酸脂与卤代芳环的摩尔比为0.02-0.1：1：2-3；所述反应的反应时间为0.5-6小时，反应温度为10-40℃；

所述步骤3）中，所述反应在有机溶剂中进行，所述有机溶剂为乙醚或THF；所述式D所示的中间产物与格氏试剂的摩尔比为1：4-8；所述格氏试剂选自商用格氏试剂浓度为0.8-2.5M THF或乙醚溶液；所述反应的反应时间为0.5-20小时，反应温度为10-40℃；

所述步骤4）中，所述反应在有机溶剂中进行，所述有机溶剂为甲苯或DMF；所述酸催化剂包括酸性试剂、路易斯酸和固体酸，并且中间产物E与对甲苯磺酸的摩尔比为1：2-5；所述反应的反应时间为0.5-20小时，反应温度为50-110℃。

4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：

所述步骤2）中，所述有机溶剂选自丙酮；

所述步骤4）中，所述有机溶剂为甲苯；所述酸催化剂为对甲苯磺酸。

5.一种基于式I所示烷氧基取代稠环共轭结构的化合物，其结构通式如式I’所示：

式I’

式I’中，Ar₁为共轭芳环或由所述共轭芳环构筑形成的稠环，所述共轭芳环为噻吩、并噻吩、苯环、呋喃或硒吩；

R₁、R₂和R₃均选自烷基，且R₂和R₃相同，所述烷基为碳原子数为C1~C10的直链或支链烷基；Ar₂为式Ⅲ所示基团，

式Ⅲ

式Ⅲ所示基团中，基团A表示吸电子基团，具有如下所示结构：

其中，X表示H、F、Cl、Br、I、烷基、烷氧基，所述烷基、所述烷氧基中的烷基均为碳原子数为1~30的直链或支链烷基；Y表示H、F、Cl、Br、I、烷基、烷氧基，所述烷基和所述烷氧基中的烷基均为碳原子数为1~30的直链或支链烷基。