[发明专利]一种基于罗丹明B衍生物的多通道荧光探针及制备方法与应用有效

专利信息
申请号: 201711006813.1 申请日: 2017-10-25
公开(公告)号: CN107652299B 公开(公告)日: 2019-03-12
发明(设计)人: 赵红;薛兴颖;江道勇;张晗;贺祖茂;杨买娥 申请(专利权)人: 东南大学
主分类号: C07D491/107 分类号: C07D491/107;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 南京苏高专利商标事务所(普通合伙) 32204 代理人: 许云花
地址: 210088 江苏*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 基于 罗丹 衍生物 通道 荧光 探针 制备 方法 应用
【说明书】:

发明公开了一种基于罗丹明B衍生物的多通道荧光探针及制备方法与应用,该荧光探针的化学式为C34H34N8O2;制法包括按摩尔比为0.25~1:1将罗丹明B与水合肼混合制得化合物A,再将该化合物A与乙二醛按摩尔体积比为0.25~1:1混合,制得化合物B;将化合物B与二氨基马来腈按摩尔比0.25~1:1溶于无水乙醇中,加入2‑3滴冰醋酸,经搅拌回流、蒸馏及分离后,制得该多通道荧光探针。该荧光探针应用于三价金属离子和Hg2+离子检测。本发明的显著优点为:该荧光探针能够在同一溶剂环境对Fe3+、Cr3+、Al3+与Hg2+的荧光增强识别,检测灵敏度高。

技术领域

本发明属于荧光探针领域,尤其涉及一种基于罗丹明B衍生物的多通道荧光探针及制备方法与应用。

背景技术

荧光分子探针因具有选择性好、灵敏度高、简单快速并且不需要借助昂贵仪器的优点而被广泛应用于各种金属离子的检测。众多金属离子检测方法中,荧光分子探针识别法由于其选择性好、灵敏度高、能够实现开关操作等优点而备受关注。罗丹明类染料具有荧光量子产率高、刚性平面结构较大、水溶性好、毒性小、最大发射波长位于红色光-可见光区等优点,但能实现裸眼识别、响应迅速的多功能罗丹明B衍生物荧光探针分子目前鲜见相关文献报道。因此,基于罗丹明B类衍生物多通道荧光探针的研究有着重要的意义。

三价金属离子Fe3+、Cr3+、Al3+与Hg2+在生命活动中发挥着非常重要的作用。Fe3+是构成蛋白、细胞色素和多种酶的基本元素,参与细胞的新陈代谢。人体内Fe3+失衡会引起新陈代谢紊乱导致贫血、肝损伤、肾衰竭等疾病。Cr3+的缺少会引发糖尿病和动脉硬化等多种疾病,但是当Cr3+含量过高时会破坏细胞结构和组成,对人体造成伤害。Al3+不属于人体所必需的微量元素,但若平时过多摄入Al3+会引发老年痴呆,对人体的中枢神经系统、造血系统、免疫系统、肝、肾造成不良影响。微量的Hg2+可以作为消毒剂而被应用,但若误食入高剂量Hg2+,不仅会引起肠胃道粘膜伤害而大量出血,还会伤害肾脏,导致急性肾衰竭,甚至造成死亡。因此,开发快速、廉价、方便地检测以上金属离子的方法势在必行。

发明内容

发明目的:本发明的第一目的是提供一种能够同时对Fe3+、Cr3+、Al3+与Hg2+进行检测且检测灵敏度高的基于罗丹明B衍生物的多通道荧光探针;

本发明的第二目的是提供制备该多通道荧光探针的方法;

本发明的第三目的是提供该多通道荧光探针的应用。

技术方案:本发明基于罗丹明B衍生物的多通道荧光探针,该多通道荧光探针的化学式为C34H34N8O2,结构如式(Ⅰ)所示:

本发明制备基于罗丹明B衍生物的多通道荧光探针的方法,包括如下步骤:

(1)按摩尔比为0.25~1:1将罗丹明B与水合肼混合制得化合物A,再将该化合物A与乙二醛按摩尔体积比0.25~1:1混合,制得化合物B;

(2)将化合物B与二氨基马来腈按摩尔比0.25~1:1溶于无水乙醇中,加入2~3滴冰醋酸,经搅拌回流、蒸馏及分离后,制得该多通道荧光探针。

优选的,步骤(2)中,化合物B和二氨基马来腈的摩尔比可为0.3~1:1。

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